benzyl N-[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2R,3R)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]-1-phenylbutan-2-yl]carbamate | 199392-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2R,3R)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 199392-56-8
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₅Si
• 分子量: 485.696
• InChiKey: RRNJFIFHEASUKA-CXSMSNRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2R,3R)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]-1-phenylbutan-2-yl]carbamate 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.5h， 生成 1-甲基-2beta-苄基-5beta-壬基吡咯烷-3beta-醇
  参考文献：
  名称：

  An Epoxide-Based Enantioselective Synthesis of the Antifungal Antibiotic (+)-Preussin

  摘要：

  本研究描述了从(S)-苯丙氨酸对映选择性全合成(2S,3S,5R)-1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醇，即 (+)-preussin 1。关键步骤包括烯丙基阴离子环开（1-氨基烷基）环氧化物 5、[2,3]-三向异性重排 9 和环化氨基环氧化物 11，从而得到具有正确立体化学结构的吡咯烷单元 12。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1347
• 作为产物：
  描述：

  (1'S)-1-(1'-N-benzyloxycarbonylamino-2'-phenyl)ethyloxirane 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 benzyl N-[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2R,3R)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  An Epoxide-Based Enantioselective Synthesis of the Antifungal Antibiotic (+)-Preussin

  摘要：

  本研究描述了从(S)-苯丙氨酸对映选择性全合成(2S,3S,5R)-1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醇，即 (+)-preussin 1。关键步骤包括烯丙基阴离子环开（1-氨基烷基）环氧化物 5、[2,3]-三向异性重排 9 和环化氨基环氧化物 11，从而得到具有正确立体化学结构的吡咯烷单元 12。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1347

文献信息

• An Epoxide-Based Enantioselective Synthesis of the Antifungal Antibiotic (+)-Preussin
  作者：Christian Beier、Ernst Schaumann

  DOI：10.1055/s-1997-1347

  日期：1997.11

  The enantioselective total synthesis of (2S,3S,5R)-1-methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol, (+)-preussin 1, from (S)-phenylalanine is described. Key steps involve ring-opening of a (1-aminoalkyl)epoxide 5 by an allyl anion, [2,3]-sigmatropic rearrangement of 9 and cyclization of aminoepoxide 11 to give the pyrrolidine unit 12 with the correct stereochemistry.

  本研究描述了从(S)-苯丙氨酸对映选择性全合成(2S,3S,5R)-1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醇，即 (+)-preussin 1。关键步骤包括烯丙基阴离子环开（1-氨基烷基）环氧化物 5、[2,3]-三向异性重排 9 和环化氨基环氧化物 11，从而得到具有正确立体化学结构的吡咯烷单元 12。