O-(2-O-Acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-1,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enopyranose | 121654-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2-O-Acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-1,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enopyranose
• 英文别名: 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-3,4-di-O-benzyl-D-glucal；[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[[(2R,3S,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 121654-07-7
• 化学式: C₄₉H₅₂O₁₀
• 分子量: 800.946
• InChiKey: CYQDPNVMWAAGHO-RPLSVCGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.13
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  100.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-O-Acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-1,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基二环氧乙烷 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-2-((2R,3R,4S,5R,6S)-5-acetoxy-3,4-bis-benzyloxy-6-ethylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  糖基衍生的硫乙基糖基供体与糖基受体的偶联。糖醛组装范围的进展

  摘要：

  糖醛通过 1,2-脱水糖中间体转化为硫乙基糖基供体。检查了 C-2 位置的各种参与基团的 β-葡萄糖基、β-半乳糖基和 α-甘露糖基键的形成。使用涉及硫乙基 2-新戊酰基糖基供体和糖受体的新型偶联方案制备了许多二糖。使用这种方法，以高产率制备了仅含有 β-葡萄糖基-(1→4) 键的线性四糖。α-甘露糖基化和 C2 分支的现成应用是该方法的其他标志。

  DOI：

  10.1021/ja971640d
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucal epoxide 在 吡啶 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 O-(2-O-Acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-1,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  关于糖基的直接环氧化：应用迭代策略合成 β-连接的寡糖

  摘要：

  合成这些低聚糖 a partir du tri-O-acetyl-3,4,6 glucal et du dimethyl-3,3 dioxiranne

  DOI：

  10.1021/ja00199a028

文献信息

• A Direct Route from 1.alpha.,2.alpha.-Anhydroglucose Derivatives to .alpha.-Glucosides
  作者：Kevin K.-C. Liu、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo00086a048

  日期：1994.4
• HALCOMB, RANDALL L.;DANISHEFSKY, SAMUEL J., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N7, C. 6661-6666
  作者：HALCOMB, RANDALL L.、DANISHEFSKY, SAMUEL J.

  DOI：——

  日期：——