[(E,3R)-4,4-dimethyl-1-[(1S,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]pent-1-en-3-yl]sulfanyl-methylsulfanylmethanone | 951037-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(E,3R)-4,4-dimethyl-1-[(1S,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]pent-1-en-3-yl]sulfanyl-methylsulfanylmethanone
• CAS: 951037-02-8
• 化学式: C₁₉H₃₄OS₂
• 分子量: 342.61
• InChiKey: QNKDVSIDOMQLOO-OYDXXIGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,3R)-4,4-dimethyl-1-[(1S,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]pent-1-en-3-yl]sulfanyl-methylsulfanylmethanone 在 oil scarlet 、 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R)-1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl]sulfanyl-methylsulfanylmethanone 、
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋硫化合物的高效制备

  摘要：

  在通过相应的烷基硫代氨基甲酸酯或黄原酸酯的 3,3-σ 重排制备手性非外消旋 S-烷基硫代氨基甲酸酯或 S-二硫代碳酸酯的过程中，p-Menthane-3-甲醛可用作有效的手性助剂。重排过程中手性的转移是完全的，最终产物具有手性叔碳或季碳硫。然后根据助剂的裂解方式将重排产物转化为对映体纯环状或非环状含硫产物。介绍了一种有效的 MMP-13 抑制剂的合成。关键词：3,3-σ 重排，p-薄荷烷-3-甲醛，S-烷基硫代氨基甲酸酯，S-二硫代碳酸酯，烷基硫代氨基甲酸酯，黄原酸酯，闭环复分解。

  DOI：

  10.1139/v07-091
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)-4,4-dimethylpent-2-en-1-one 在 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 [(E,3R)-4,4-dimethyl-1-[(1S,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]pent-1-en-3-yl]sulfanyl-methylsulfanylmethanone
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋硫化合物的高效制备

  摘要：

  在通过相应的烷基硫代氨基甲酸酯或黄原酸酯的 3,3-σ 重排制备手性非外消旋 S-烷基硫代氨基甲酸酯或 S-二硫代碳酸酯的过程中，p-Menthane-3-甲醛可用作有效的手性助剂。重排过程中手性的转移是完全的，最终产物具有手性叔碳或季碳硫。然后根据助剂的裂解方式将重排产物转化为对映体纯环状或非环状含硫产物。介绍了一种有效的 MMP-13 抑制剂的合成。关键词：3,3-σ 重排，p-薄荷烷-3-甲醛，S-烷基硫代氨基甲酸酯，S-二硫代碳酸酯，烷基硫代氨基甲酸酯，黄原酸酯，闭环复分解。

  DOI：

  10.1139/v07-091