Methyl 3,5-O-isopropylidene-α-D-threo-pentofuranoside-2-ulose | 65247-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3,5-O-isopropylidene-α-D-threo-pentofuranoside-2-ulose
• 英文别名: (4aR,6S,7aS)-6-methoxy-2,2-dimethyl-4a,7a-dihydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-7-one
• CAS: 65247-31-6
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: KVTVVPZRUMEZHF-DTLFHODZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3,5-O-isopropylidene-α-D-threo-pentofuranoside-2-ulose 在 sodium tetrahydroborate 、 Dowex 50W-X₈ (H⁺ form) 、 水 、 溴 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 barium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 2-Amino-3-((4R,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-ylmethylsulfanyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate models of .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a026
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3,5-O-Isopropylidene-α-D-xylofuranoside 在 ruthenium(IV) oxide 、 potassium metaperiodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到Methyl 3,5-O-isopropylidene-α-D-threo-pentofuranoside-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate models of .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a026

文献信息

• Synthesis of 2-C-methyl-d-lyxode and 2-C-methyl-d-xylose
  作者：Isidoro Izquierdo Cubero、Rafael Martinez Martinez

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84966-6

  日期：——

  Abstract The reaction of methyl 3,5- O -isopropylidene-β- d - threo -pentofuranosid-2-ulose ( 1 ) with methylmagnesium iodide or methyl-lithium gave methyl 3,5- O -isopropylidene-2- C -methyl-β- d -lyxofuranoside ( 3 ). Compound 1 reacted with diazomethane to give a spiro -epoxide that was reduced to yield 5 , the C-2 epimer of 3 . On the other hand, the anomer ( 2 ) of 1 reacted with methylmagnesium

  摘要甲基3,5-O-异亚丙基-β-d-苏-戊呋喃糖基-2-ulose（1）与甲基碘化镁或甲基锂反应生成甲基3,5-O-异亚丙基-2-C-甲基- β-d-呋喃呋喃糖苷（3）。化合物1与重氮甲烷反应生成螺环氧化物，还原生成5，即C-2差向异构体3。另一方面，1的端基异构体（2）与甲基碘化镁或甲基锂反应，得到甲基3,5-O-异亚丙基-2-C-甲基-α-d-二甲苯基-（6）和-lyxo-呋喃糖苷分别。2与重氮甲烷的反应和所得环氧化物的还原得到相同的支链糖。3和6的酸水解分别得到2-C-甲基-d-木糖和2-C-甲基-d-木糖（14）。将化合物14转化为1,2：4,5-二-O-异亚丙基衍生物。
• Rauter, A. P.; Ferreira, M. J.; Font, J., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 7, p. 929 - 948
  作者：Rauter, A. P.、Ferreira, M. J.、Font, J.、Virgili, A.、Figueredo, M.、et al.

  DOI：——

  日期：——