3-geranyl-6-(2,6-dimethylhepta-1,5-dienyl)-2-hydroxy-6H-benzo[c]chromene-7,10-dione | 1402694-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-geranyl-6-(2,6-dimethylhepta-1,5-dienyl)-2-hydroxy-6H-benzo[c]chromene-7,10-dione
• 英文别名: 6-((E)-2,6-dimethylhepta-1,5-dien-1-yl)-3-((E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-2-hydroxy-6H-benzo[c]chromene-7,10-dione；6-[(1E)-2,6-dimethylhepta-1,5-dienyl]-3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-2-hydroxy-6H-benzo[c]chromene-7,10-dione
• CAS: 1402694-61-4
• 化学式: C₃₂H₃₈O₄
• 分子量: 486.651
• InChiKey: AJKUDYCNZQABSR-FQLUOEGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚牛磺酸 、 3-geranyl-6-(2,6-dimethylhepta-1,5-dienyl)-2-hydroxy-6H-benzo[c]chromene-7,10-dione 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以28%的产率得到thiaplidiaquinone B
  参考文献：
  名称：

  恶性疟原虫和法呢基转移酶的新型抑制剂-噻二醌A和B的构效关系研究

  摘要：

  海洋类萜，类噻二醌A和B以及它们各自的非天然二氧噻吩嗪区域异构体已显示出抑制哺乳动物和原生动物的法呢基转移酶（FTase），其区域异构体在纳摩尔范围内具有活性。为了探索此类海洋天然产物的结构-活性关系（SAR），合成了噻二苯醌A和B及其区域异构体的类似物，其侧链中存在异戊二烯单元的数目发生变化，从而得到异戊二烯基和法呢基类似物。发现先前报道的香叶基系列化合物是最有效的FTase抑制剂，紧随其后的是新的法呢基系列。异戊二烯系列显示出最有效的抗疟原虫活性，但该系列也具有最强的细胞毒性。全面的，14也表现出低细胞毒性，将其鉴定为值得进一步探索的支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.029
• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 3-geranyl-6-(2,6-dimethylhepta-1,5-dienyl)-2-hydroxy-6H-benzo[c]chromene-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Synthesis of Thiaplidiaquinones A and B

  摘要：

  A biomimetic synthesis of the biologically active ascidian metabolites thiaplidiaquinones A and B is described. Reaction of geranylbenzoquinone with Et3N in CH2Cl2 yielded two isomeric quinones, comprising the benzo[c]chromene-7,10-dione core of the natural products. Subsequent reaction with hypotaurine yielded the title compounds and their dioxothiazino regioisomers.

  DOI：

  10.1021/np300790g

文献信息

• Structure-activity relationship studies on thiaplidiaquinones A and B as novel inhibitors of Plasmodium falciparum and farnesyltransferase
  作者：Melissa M. Cadelis、Marie-Lise Bourguet-Kondracki、Joëlle Dubois、Marcel Kaiser、Jean Michel Brunel、David Barker、Brent R. Copp

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.029

  日期：2017.8

  thiaplidiaquinones A and B and their respective non-natural dioxothiazine regioisomers have been shown to inhibit mammalian and protozoal farnesyltransferase (FTase) with the regioisomers exhibiting activity in the nanomolar range. In order to explore the structure-activity relationship (SAR) of this class of marine natural products, analogues of thiaplidiaquinones A and B and their regioisomers were

  海洋类萜，类噻二醌A和B以及它们各自的非天然二氧噻吩嗪区域异构体已显示出抑制哺乳动物和原生动物的法呢基转移酶（FTase），其区域异构体在纳摩尔范围内具有活性。为了探索此类海洋天然产物的结构-活性关系（SAR），合成了噻二苯醌A和B及其区域异构体的类似物，其侧链中存在异戊二烯单元的数目发生变化，从而得到异戊二烯基和法呢基类似物。发现先前报道的香叶基系列化合物是最有效的FTase抑制剂，紧随其后的是新的法呢基系列。异戊二烯系列显示出最有效的抗疟原虫活性，但该系列也具有最强的细胞毒性。全面的，14也表现出低细胞毒性，将其鉴定为值得进一步探索的支架。
• Biomimetic Synthesis of Thiaplidiaquinones A and B
  作者：Iman M. Khalil、David Barker、Brent R. Copp

  DOI：10.1021/np300790g

  日期：2012.12.28

  A biomimetic synthesis of the biologically active ascidian metabolites thiaplidiaquinones A and B is described. Reaction of geranylbenzoquinone with Et3N in CH2Cl2 yielded two isomeric quinones, comprising the benzo[c]chromene-7,10-dione core of the natural products. Subsequent reaction with hypotaurine yielded the title compounds and their dioxothiazino regioisomers.