syn-4,4',4a,4a',5,5',6,6',7,7',8,8'-dodecahydro-4a,4a'-dimethyl-2,2'-bi-3H-naphthylidene | 61370-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: syn-4,4',4a,4a',5,5',6,6',7,7',8,8'-dodecahydro-4a,4a'-dimethyl-2,2'-bi-3H-naphthylidene
• CAS: 61370-27-2
• 化学式: C₂₂H₃₂
• 分子量: 296.496
• InChiKey: LBGCTSXEIVXAFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C(mixture of isomers)
• 沸点：
  415.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.88
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-4,4',4a,4a',5,5',6,6',7,7',8,8'-dodecahydro-4a,4a'-dimethyl-2,2'-bi-3H-naphthylidene 在 18-冠醚-6 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 anti-4,4',4a,4a',5,5',6,6',7,7',8,8'-dodecahydro-4a,4a'-dimethyl-2,2'-bi-3H-naphthylidene
  参考文献：
  名称：

  (E,Z)-戊二烯基基团的稳定能对取代的依赖性。溶剂摩擦的作用：在较高温度下可以忽略不计？

  摘要：

  戊烯 6 与之前报道的戊烯 2,2'-双胆甾二烯亚基 2 具有相同的构型和取代度，因此是一种更适合的低扩展性模型，用于与具有更高扩展性的 2 进行比较。它们的热反同步重排率和派生的 Arrhenius 参数基本相同。之前暂时提出的建议，即溶剂摩擦可能是导致 2 相对于化合物 4 的热顺反异构化速度慢得莫名其妙的原因不再有保证

  DOI：

  10.1021/ja00053a012
• 作为产物：
  描述：

  4A-甲基-4,4a,5,6,7,8-六氢-3H-萘-2-酮 在 titanium(III) chloride 、 lithium 、 丙酮 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 syn-4,4',4a,4a',5,5',6,6',7,7',8,8'-dodecahydro-4a,4a'-dimethyl-2,2'-bi-3H-naphthylidene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unsymmetrical olefins by titanium(0) induced mixed carbonyl coupling. Some comments on the mechanism of the pinacol reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00886a037

文献信息

• The clemmensen reduction of α,β-unsaturated ketones
  作者：Ajoy K. Banerjee、G. Jaime Alvárez、Magaly Santana、María C. Carrasco

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82099-8

  日期：1986.1

  The deoxygenation of the α,β-unsaturated ketones (1) and (5) under the Clemmensen condition yielded the olefins (2) and (6) along with their respective dimers (3+4) and (8+9). The α , β-unsaturated ketone (13) under similar treatment yielded the olefin (14) in satisfactory yield but the dimer could not be characterized. The deoxygenation of the α,β-unsaturated ketones (10) and (16) under similar con-

  α-β-不饱和酮（1）和（5）在克莱门森条件下脱氧，得到烯烃（2）和（6）以及它们各自的二聚体（3 + 4）和（8 + 9）。在相似的处理下，α，β-不饱和酮（13）以令人满意的产率得到烯烃（14），但是不能表征二聚体。在类似条件下对α，β-不饱和酮（10）和（16）进行脱氧，分别得到令人满意的收率的烯烃（12）和（15）以及重排的烯烃（11）和（17）。烯烃的环氧化（17），然后用对甲苯磺酸加热，得到酮（18）。