methyl glucoside of D-glucurono-6,3-lactone | 135414-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl glucoside of D-glucurono-6,3-lactone
• 英文别名: methyl glucuronide；Methyl-D-glucofuranosidurono-3,6-lacton；(3R,3aR,6S,6aR)-3,6-dihydroxy-2-methoxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 135414-74-3
• 化学式: C₇H₁₀O₆
• 分子量: 190.153
• InChiKey: BSFXLEYEQVTKFZ-UIUFJWNOSA-N

物化性质

• 熔点：
  139 °C
• 沸点：
  453.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  apioglycyrrhizin 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl glucoside of D-glucurono-6,3-lactone 、 甘草次酸 、 methyl D-apiofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Apioglycyrrhizin and araboglycyrrhizin, two new sweet oleanene-type triterpene oligoglycosides from the root of Glycyrrhiza inflata.

  摘要：

  从胀果甘草（中药名为甘草，日文名为新娇甘）的干燥根中分离出两种新的甘遂型三萜寡糖苷，分别命名为芹菜苷甘草酸和阿拉伯苷甘草酸，并通过化学和物理化学证据确定了它们的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.551

文献信息

• Studies on nepalese crude drugs. III. On the saponins of Hedera nepalensis K. Koch.
  作者：HARUHISA KIZU、SHINGO KITAYAMA、FUKIO NAKATANI、TSUYOSHI TOMIMORI、TSUNEO NAMBA

  DOI：10.1248/cpb.33.3324

  日期：——

  Twelve saponins, tentatively named HN-saponins A (I), B (II), D1 (III), D2 (IV), E (V), F (VI), H (VII), I (VIII), K (X), M (XII), N (XIII) and P (XIV), were isolated from the stem and bark of Hedera nepalensis K. KOCH. (Araliaceae). Compounds II, V, XII, XIII and XIV were identified as Kizuta saponins K3, K6, K10, K11 and K12, respectively, which have been isolated from Hedera rhombea BEAN. On the basis of chemical and physicochemical evidence, other saponins were identified as follows : I, a mixture of the β-D-glucopyranosides of campesterol (trace), stigmasterol and β-sitosterol ; III, hederagenin 3-O-β-D-glucopyranoside ; IV, oleanolic acid 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranoside ; VI, 3-O-α-L-arabinopyranosyl-hederagenin 28-O-β-D-glucopyranosyl ester ; VII, hederagenin 28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester ; VIII, oleanolic acid 3-O-β-D-glucuronopyranoside ; X, hederagenin 3-O-β-D-glucuronopyranoside. Compounds VI and VII were isolated from nature for the first time, though they had previously been derived from Akebia seed saponin D and Kizuta saponin K12, respectively, by partial hydrolysis.

  从常春藤（Hedera nepalensis K. KOCH.，五加科）的茎和树皮中分离出12种皂苷，暂时命名为HN-皂苷A（I）、B（II）、D1（III）、D2（IV）、E（V）、F（VI）、H（VII）、I（VIII）、K（X）、M（XII）、N（XIII）和P（XIV）。化合物II、V、XII、XIII和XIV分别被鉴定为木通皂苷K3、K6、K10、K11和K12，这些皂苷先前已从木通（Hedera rhombea BEAN）中分离得到。根据化学和物理化学证据，其他皂苷被鉴定如下：I，为菜油固醇（微量）、豆固醇和β-谷固醇的β-D-葡萄糖苷混合物；III，常春藤苷元3-O-β-D-葡萄糖苷；IV，齐墩果酸3-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-α-L-阿拉伯糖苷；VI，3-O-α-L-阿拉伯糖基-常春藤苷元28-O-β-D-葡萄糖苷酯；VII，常春藤苷元28-O-α-L-鼠李糖基-(1→4)-β-D-葡萄糖基-(1→6)-β-D-葡萄糖苷酯；VIII，齐墩果酸3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷；X，常春藤苷元3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷。化合物VI和VII虽曾分别通过部分水解木通籽皂苷D和木通皂苷K12获得，但这是它们首次从自然界中分离出来。
• Apioglycyrrhizin and araboglycyrrhizin, two new sweet oleanene-type triterpene oligoglycosides from the root of Glycyrrhiza inflata.
  作者：Isao KITAGAWA、Masahiro SAKAGAMI、Fumi HASHIUCHI、Jun Liang ZHOU、Masayuki YOSHIKAWA、Jiali REN

  DOI：10.1248/cpb.37.551

  日期：——

  Two new sweet oleanene-type triterpene oligoglycosides, named apioglycyrrhizin and araboglycyrrhizin, were isolated from the air-drie root of Glycyrrhiza inflata [Chinese Glycyrrhizae Radix, Shinkyo-kanzo in Japanese], and their structures have been determined on the basis of chemical and physicochemical evidence.

  从胀果甘草（中药名为甘草，日文名为新娇甘）的干燥根中分离出两种新的甘遂型三萜寡糖苷，分别命名为芹菜苷甘草酸和阿拉伯苷甘草酸，并通过化学和物理化学证据确定了它们的结构。