(E)-benzyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoate | 1431466-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-benzyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoate
• CAS: 1431466-96-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: LDYGLEDZKXQXQG-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代戊酸甲酯 、 (E)-benzyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoate 在 trans-perhydroindolic acid 、 2-氯苯甲酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以76%的产率得到benzyl 2-hydroxy-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  反式-过氢吲哚酸的合成及其在醛与β，γ-不饱和α-酮酯的不对称多米诺反应中的应用

  摘要：

  （2 S，3 aR，7 aS）-全氢吲哚酸是合成trandolapril的关键中间体，及其反式异构体也很容易制备。这些脯氨酸样分子是在于它们含有一个刚性的双环结构独特，具有两个氢原子的反式在桥头碳原子上彼此连接。这些分子已成功用作醛酯与β，γ-不饱和α-酮酯的不对称多米诺·迈克尔加成/环化反应中的手性有机催化剂。它们被证明具有出色的催化性能，可以合成多取代，对映异构体富集的半缩醛酯。在最佳条件下（使用10 mol％的催化剂负载），检查了一系列β，γ-不饱和α-酮酸酯，分别具有高达99％的de，ee和收率。另外，对映体富集的半缩醛酯可以容易地转化为其相应的生物活性吡喃并[2,3- b ]吡喃（具有多取代的双环骨架）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200456
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-benzyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用不饱和的α-酮酸酯和α-酮酰胺的立体选择性有机催化构建吡咯并吲哚吡咯烷

  摘要：

  螺-氧吲哚吡咯烷是通过在氧吲哚亚胺与不饱和酮酯和酮酰胺之间进行正式的[3 + 2]环加成反应而形成的。酮酰胺还可以通过烯醇化质子化和在羰基上添加氮来提供替代产品。基于奎宁的方酰胺有机催化剂能够提供对映体纯度高达er 86：14的酮基酯吡咯烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100022

文献信息

• Rhodium catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to β,γ-unsaturated α-keto ester using chiral tert-butanesulfinylphosphines ligands
  作者：Juanjuan Wang、Bing Wang、Peng Cao、Jian Liao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.074

  日期：2014.6

  Rh-Catalyzed asymmetric 1,4-selective addition of arylboronic acids to β,γ-unsaturated α-keto ester was developed using chiral tert-butanesulfinylphosphine as ligand, good yields (up to 87%), good 1,4-regioselectivities (up to 96:4), and high enantioselectivities (up to 94% ee) were achieved.

  以手性叔丁烷亚磺酰基膦为配体，开发了Rh催化的β，γ-不饱和α-酮酯向芳基硼酸的1,4-选择性不对称加成，收率良好（高达87％），良好的1,4-区域选择性（高达至96：4）和高对映选择性（高达94％ee）。
• Chiral Sulfinamide-Olefin Ligands: Switchable Selectivity in Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,2-Addition of Arylboronic Acids to Aliphatic<i>α</i>-Ketoesters
  作者：Ting-Shun Zhu、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201300063

  日期：2013.3

  es have been developed as efficient novel ligands for the rhodium‐catalyzed enantioselective 1,2‐addition of arylboronic acids to challenging aliphatic α‐ketoesters. By employing the linear or branched sulfinamide‐olefin ligands, interesting enantioselectivity as well as regioselectivity reversal in the related asymmetric additions were observed.

  已开发出简单易用的手性N-（亚磺酰基）烯丙胺作为有效的新型配体，用于铑催化的对芳基硼酸对映选择性1,2-芳构酸加成，以取代具有挑战性的脂族α-酮酸酯。通过使用线性或支链的亚磺酰胺-烯烃配体，在相关的不对称添加物中观察到有趣的对映选择性和区域选择性逆转。
• Organocatalytic Asymmetric Formal [3+3]‐Cycloaddition to Access 2,3‐Diazaspiro[4.5]deca‐3,6‐dien‐1‐ones
  作者：A. Vamshi Krishna、G. Surendra Reddy、B. Gorachand、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.1002/ejoc.202001175

  日期：2020.11.15

  Single structure out of many domino reactions! Double sequence of isoaromatization and dearomatization driven the domino Michael/aldol or formal [3+3]‐cycloaddition as an efficient tool for the construction of chiral drug‐like 2,3‐diazaspiro[4.5]deca‐3,6‐dien‐1‐ones having spirocyclic vicinal quaternary carbon centers.

  许多多米诺骨牌反应中只有一个结构！异芳香化和脱芳香化的双重序列驱动了多米诺骨牌Michael / aldol或正式的[3 + 3]-环加成反应，作为构建手性药物样2,3-二氮杂螺[4.5] deca-3,6-dien-1的有效工具-具有螺环邻位季碳中心的化合物。