(2S,3R,4R,5R,6R)-2-[[(2R,3S,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol | 153482-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R,6R)-2-[[(2R,3S,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 153482-11-2
• 化学式: C₄₇H₅₀O₉
• 分子量: 758.909
• InChiKey: CEXSTIZJSDQVOQ-UCWUDYRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R,6R)-2-[[(2R,3S,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol 在 吡啶 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((1S,3R,4R,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A Direct Route from 1.alpha.,2.alpha.-Anhydroglucose Derivatives to .alpha.-Glucosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00086a048
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-D-glucal 、 3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucal epoxide 在 bis(4-fluorophenyl)borinic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(2S,3R,4R,5R,6R)-2-[[(2R,3S,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  1,2-顺式-α-立体选择性糖基化利用糖基受体衍生的硼酸酯及其在天然糖鞘脂全合成中的应用

  摘要：

  在糖基受体衍生的硼酸酯存在下，使用1，2-脱水葡萄糖供体和单醇受体进行1，2-顺-α-立体选择性糖基化。反应在温和条件下平稳进行，以中等至高产率提供具有高立体选择性的相应α-糖苷。另外，本方法成功地应用于保护的神经酰胺受体的直接糖基化和天然糖鞘脂（GSL）的总合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02488

文献信息

• A note on the solid-phase synthesis of oligosaccharides by the Danishefski approach
  作者：C. M. Timmers、G. A. van der Marel、J. H. van Boom

  DOI：10.1002/recl.19931121107

  日期：——

  The ZnCl2-mediated glycosidation of an α-1,2-epoxide, prepared by epoxidation of a glycal with 3,3-dimethyldioxirane, with an incoming glycal acceptor is not a priori, as advocated by Danishefski et al, a stereospecific process.

  如Danishefski等人所提倡的，立体定向过程不是先验的，ZnCl 2介导的α-1,2-环氧化物的糖基化是通过先验的，该3-3-二甲基二环氧乙烷与引入的糖基受体进行环氧化。
• 1,2-<i>cis</i>-α-Stereoselective Glycosylation Utilizing a Glycosyl-Acceptor-Derived Borinic Ester and Its Application to the Total Synthesis of Natural Glycosphingolipids
  作者：Masamichi Tanaka、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02488

  日期：2016.10.7

  2-cis-α-Stereoselective glycosylations were conducted using a 1,2-anhydroglucose donor and mono-ol acceptors in the presence of a glycosyl-acceptor-derived borinic ester. Reactions proceeded smoothly under mild conditions to provide the corresponding α-glycosides with high stereoselectivity in moderate to high yields. In addition, the present method was applied successfully to the direct glycosylation of a protected

  在糖基受体衍生的硼酸酯存在下，使用1，2-脱水葡萄糖供体和单醇受体进行1，2-顺-α-立体选择性糖基化。反应在温和条件下平稳进行，以中等至高产率提供具有高立体选择性的相应α-糖苷。另外，本方法成功地应用于保护的神经酰胺受体的直接糖基化和天然糖鞘脂（GSL）的总合成。
• A Direct Route from 1.alpha.,2.alpha.-Anhydroglucose Derivatives to .alpha.-Glucosides
  作者：Kevin K.-C. Liu、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo00086a048

  日期：1994.4