bis(4-fluorophenyl)borinic acid | 176913-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-fluorophenyl)borinic acid
• 英文别名: bis(4-fluorophenyl)(hydroxy)borane；di(4-fluoro)phenylborinic acid
• CAS: 176913-70-5
• 化学式: C₁₂H₉BF₂O
• 分子量: 218.011
• InChiKey: KNMXUZFSCITFDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-fluorophenyl)borinic acid 、 5-氯-8-羟基喹啉 以 乙醇 为溶剂， 生成 di-(p-fluorophenyl)borinic acid 5-chloro-8-hydroxyquinaline ester
  参考文献：
  名称：

  Treatment of bacterial induced diseases using DNA methyl transferase inhibitors

  摘要：

  通过抑制DNA甲基转移酶活性，例如通过向动物施用DNA甲基转移酶抑制剂，来治疗和/或预防由微生物，特别是细菌引起、诱导或加重的疾病状况的方法被揭示，同时还揭示了通过抑制DNA甲基转移酶活性来减少或消除细菌的毒力的方法。

  公开号：

  US20050227933A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯基溴化镁 在 dichloroborane methyl sulfide complex 、 盐酸 、 水 作用下， 生成 bis(4-fluorophenyl)borinic acid
  参考文献：
  名称：

  DNA Methyltransferase inhibitors

  摘要：

  该化合物的结构式为 或其药用可接受盐， 其中R1、R2和R3相同或不同，且独立地为氢、较低烷基、芳基或取代芳基、较低烷氧基、较低烷氧基烷基、环烷基或环烷基烷氧基，其中每个环烷基团具有3-7个成员，其中最多两个环烷基成员可选择为氧和氮，且烷基、芳基或环烷基团的任何成员可选择地取代有卤素、较低烷基或较低烷氧基、芳基或取代芳基，以及 其中R3可以是核糖、脱氧核糖或其磷酸化衍生物， 其中R1、R2和R3不全为氢， 当R3为核糖、脱氧核糖或其磷酸化衍生物时，R1或R2中的一个不是氢。

  公开号：

  EP1420021A1
• 作为试剂：
  描述：

  6-(苄氧基)-1-己醇 、 3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucal epoxide 在 bis(4-fluorophenyl)borinic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,2-顺式-α-立体选择性糖基化利用糖基受体衍生的硼酸酯及其在天然糖鞘脂全合成中的应用

  摘要：

  在糖基受体衍生的硼酸酯存在下，使用1，2-脱水葡萄糖供体和单醇受体进行1，2-顺-α-立体选择性糖基化。反应在温和条件下平稳进行，以中等至高产率提供具有高立体选择性的相应α-糖苷。另外，本方法成功地应用于保护的神经酰胺受体的直接糖基化和天然糖鞘脂（GSL）的总合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02488

文献信息

• Highly efficient palladium-catalyzed cross-coupling of diarylborinic acids with arenediazoniums for practical diaryl synthesis
  作者：Fengze Wang、Chen Wang、Guoping Sun、Gang Zou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151491

  日期：2020.2

  A highly efficient cross-coupling of cost-effective diarylborinic acids with both isolatable and latent arenediazoniums, i.e. tetrafluoroborates and aryltriazenes, respectively, has been developed with a practical palladium catalyst system under base-free conditions in open flask at room temperature. A variety of electronically and sterically various biaryls, in particular, those bearing a coordinative

  低成本的二芳基硼酸与可分离的和潜在的芳族重氮鎓（即四氟硼酸酯和芳基三氮烯）的高效交叉偶联已在实用的钯催化剂体系下，在无碱条件下于室温下在敞口烧瓶中开发出来。通过使用0.3mol％的乙酸钯作为催化剂，可以以良好或优异的产率获得多种电子和空间上不同的联芳基，特别是那些带有配位邻位取代基的联芳基。该方案的特征包括二芳基硼酸的成本效益，对杂原子邻位取代底物的功效以及对芳基氯化物的高化学选择性，已在杀菌剂Boscalid的实际合成中得到了明确证明。
• Electrochemical Synthesis of Biaryls via Oxidative Intramolecular Coupling of Tetra(hetero)arylborates
  作者：Arif Music、Andreas N. Baumann、Philipp Spieß、Allan Plantefol、Thomas C. Jagau、Dorian Didier

  DOI：10.1021/jacs.9b12300

  日期：2020.3.4

  scope, scalability and robustness of this unconventional catalyst-free transformation, leading to functional-ized biaryls and ultimately furnishing drug-like small molecules as well as late stage derivatization of natural compounds. In addition, the observed selectivity of the oxidative coupling reaction is related to the electronic structure of the TABs through quantum-chemical calculations and experimental

  我们在此报告了由三氟芳基硼酸钾的配体交换反应制备的不对称四（杂）芳基硼酸盐（TAB）的氧化电偶联促进的多功能、无过渡金属和无添加剂的（杂）芳基-芳基偶联反应。该方法利用电化学氧化的能力，补充了现有的有机硼工具箱。我们展示了这种非常规无催化剂转化的广泛范围、可扩展性和稳健性，导致功能化联芳并最终提供类药物小分子以及天然化合物的后期衍生化。此外，通过量子化学计算和实验研究，观察到的氧化偶联反应的选择性与 TAB 的电子结构有关。
• Base-assisted, copper-catalyzed N-arylation of (benz)imidazoles and amines with diarylborinic acids
  作者：Changwei Guan、Yuanyuan Feng、Gang Zou、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.043

  日期：2017.12

  cost-effective aryl source has been efficiently effected via Cu(OAc)2-catalyzed Chan-Lam coupling in assistance of tetramethylethylenediamine (TMEDA) in methanol and pyridine (Py) in dichloromethane, respectively, in air at room temperature. The diarylborinic acids could be well accommodated by the Chan-Lam coupling oxidative conditions containing a proper combination of bases and solvents. The steric

  借助Cu（OAc）2催化的Chan-Lam偶联，借助四甲基乙二胺（TMEDA）在甲醇和吡啶（Py）中的催化作用，已有效地实现了（苯）咪唑和胺与二芳基硼酸作为具有成本效益的芳基源的N-芳基化作用。室温下分别置于二氯甲烷中。包含适当的碱和溶剂组合的Chan-Lam偶联氧化条件可以很好地容纳二芳基硼酸。与电子因素相比，使用高阶芳基硼试剂时，空间位阻似乎对铜催化的N-芳基化的影响更大，尤其是对于低反应性苯胺和脂肪族胺而言。
• Stereospecific β‐ <scp>l</scp> ‐Rhamnopyranosylation through an S _N i‐Type Mechanism by Using Organoboron Reagents
  作者：Nobuya Nishi、Kazuhiro Sueoka、Kiyoko Iijima、Ryuichi Sawa、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1002/anie.201808045

  日期：2018.10.15

  Stereospecific β‐l‐rhamnopyranosylations were conducted using a 1,2‐anhydro‐l‐rhamnopyranose donor and mono‐ol or diol acceptors in the presence of a glycosyl‐acceptor‐derived borinic or boronic ester. Reactions proceeded smoothly to provide the corresponding β‐l‐rhamnopyranosides (β‐l‐Rhap) with complete stereoselectivity in moderate to high yields without any further additives under mild conditions

  立体特异性β-升-rhamnopyranosylations使用1,2-脱水-进行升-rhamnopyranose供体和单醇或糖基-受体衍生的二取代硼酸或硼酸酯的存在下二醇受体。反应进行得很顺利，可以提供相应的β- 1-鼠李糖吡喃糖苷（β- 1- Rha p），在中等至高收率下具有完全的立体选择性，在温和条件下无需任何其他添加剂。使用13 C动力学同位素效应（KIE）测量和DFT计算的硼酸酯介导糖基化机理研究与一致的S N一致i机制具有爆炸的过渡状态。另外，本糖基化方法被成功地应用于三糖的合成，α-升-RHA p - （1,2）-β-升-RHA p - （1,4）-Glc p，衍生自肺炎链球菌血清型7B，7C和7D。
• Borinic acid catalysed peptide synthesis
  作者：Tharwat Mohy El Dine、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1039/c5cc06177f

  日期：——

  2-Chlorophenylborinic acid is reported to catalyze dipeptide synthesis in the presence of molecular sieves with no racemization.

  2-氯苯硼酸据报道在分子筛存在下催化二肽合成，且无外消旋作用。