(2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-(prop-2-yn-1-yl)-4-(prop-2-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl diacetate | 1384103-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-(prop-2-yn-1-yl)-4-(prop-2-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl diacetate
• CAS: 1384103-22-3
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₈
• 分子量: 404.376
• InChiKey: MUMLJBGPVRVJPB-NOCIGQNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.66
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  125.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-(prop-2-yn-1-yl)-4-(prop-2-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl diacetate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.33h， 生成 1-[3-C-propynyl-3-O-(2-propynyl)-β-D-ribopyranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROANNULATED NUCLEOSIDES AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  [FR] NUCLÉOSIDES SPIROANNELÉS ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ

  摘要：

  我们提出了一种简单的合成策略，用于合成一系列C（3'）-螺二氢异苯并呋喃核苷和C（3'）-螺二氢异苯并呋喃核苷，其中的[2+2+2]环三聚反应是关键反应。未保护的核苷具有diyne基团，因此环三聚反应容易进行。当diyne的两个炔基都是末端炔基时，区域选择性较差。然而，当其中一个末端炔基另外还有取代基时，环三聚反应高度对映选择性。由于关键的双环化是最后一步，因此这种策略在炔基方面具有灵活性，因此适用于合成集中的小分子库。

  公开号：

  WO2012090155A1
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranos-3-ulose 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-(prop-2-yn-1-yl)-4-(prop-2-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROANNULATED NUCLEOSIDES AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  [FR] NUCLÉOSIDES SPIROANNELÉS ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ

  摘要：

  我们提出了一种简单的合成策略，用于合成一系列C（3'）-螺二氢异苯并呋喃核苷和C（3'）-螺二氢异苯并呋喃核苷，其中的[2+2+2]环三聚反应是关键反应。未保护的核苷具有diyne基团，因此环三聚反应容易进行。当diyne的两个炔基都是末端炔基时，区域选择性较差。然而，当其中一个末端炔基另外还有取代基时，环三聚反应高度对映选择性。由于关键的双环化是最后一步，因此这种策略在炔基方面具有灵活性，因此适用于合成集中的小分子库。

  公开号：

  WO2012090155A1