tert-butyl(((2R,4R,5R)-5-((E)-2-methoxyvinyl)-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)methoxy)dimethylsilane | 1453203-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl(((2R,4R,5R)-5-((E)-2-methoxyvinyl)-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)methoxy)dimethylsilane
• CAS: 1453203-55-8
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 286.487
• InChiKey: QTZIEMYNGZRKHC-TUTKNLRESA-N

物化性质

• 沸点：
  305.4±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 tert-butyl(((2R,4R,5R)-5-((E)-2-methoxyvinyl)-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)methoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  两性霉素C的C（1）–C（9）片段的克级合成

  摘要：

  通过关键的一个碳同源性，通过Sharpless不对称环氧化制备的烯丙基顺式环氧化物以九个步骤和41％的总产率转化为环化前体4。的钴催化的需氧氧化环4得到的反式，94％收率-THF在克规模。随后的操作，包括Still–Gennari烯化，Sharpless不对称二羟基化，Corey–Fuchs炔基化和Kazmaier加氢甲锡化，提供了适用于交叉偶联的完全官能化的C（1）–C（9）片段2。该序列易于扩展，并提供2的克数量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.026