2'-α-acetoxymethyl-3',5'-di-O-(4-chlorobenzyl)-2'-deoxyuridine | 733050-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2'-α-acetoxymethyl-3',5'-di-O-(4-chlorobenzyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-4-[(4-chlorophenyl)methoxy]-5-[(4-chlorophenyl)methoxymethyl]-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]methyl acetate
• CAS: 733050-16-3
• 化学式: C₂₆H₂₆Cl₂N₂O₇
• 分子量: 549.408
• InChiKey: IVKWPTKXFVDARQ-YQIMAOPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-α-acetoxymethyl-3',5'-di-O-(4-chlorobenzyl)-2'-deoxyuridine 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 硫代氯甲酸苯酯 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2'-deoxy-2'-C-α-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Phosphoramidite Derivatives of 2‘-Deoxy-2‘-C-α-methylcytidine and 2‘-Deoxy-2‘-C-α-hydroxymethylcytidine:  Analogues for Chemical Dissection of RNA's 2‘-Hydroxyl Group

  摘要：

  Oligonucleotides containing 2'-C-alpha-methyl and 2'-C-alpha-hydroxymethyl modifications enable strategies for delineation of the distinctive role fulfilled by the 2'-hydroxyl group in RNA structure and function. Synthetic routes to the phosphoramidite derivatives of 2'-deoxy-2'-C-alpha-methylcytidine (14%, 15 steps) and 2'-deoxy-2'-C-alpha-hydroxymethylcytidine (19%, 10 steps) from methyl 3,5-di-O-(4-chlorobenzyl)-alpha-D-ribofuranoside are developed.

  DOI：

  10.1021/jo0495337
• 作为产物：
  描述：

  甲基3,5-二-O-(4-氯苄基)-Α-D-呋喃呋喃糖苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸氢铵 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 仲丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2'-α-acetoxymethyl-3',5'-di-O-(4-chlorobenzyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Phosphoramidite Derivatives of 2‘-Deoxy-2‘-C-α-methylcytidine and 2‘-Deoxy-2‘-C-α-hydroxymethylcytidine:  Analogues for Chemical Dissection of RNA's 2‘-Hydroxyl Group

  摘要：

  Oligonucleotides containing 2'-C-alpha-methyl and 2'-C-alpha-hydroxymethyl modifications enable strategies for delineation of the distinctive role fulfilled by the 2'-hydroxyl group in RNA structure and function. Synthetic routes to the phosphoramidite derivatives of 2'-deoxy-2'-C-alpha-methylcytidine (14%, 15 steps) and 2'-deoxy-2'-C-alpha-hydroxymethylcytidine (19%, 10 steps) from methyl 3,5-di-O-(4-chlorobenzyl)-alpha-D-ribofuranoside are developed.

  DOI：

  10.1021/jo0495337