3',5'-di-O-(4-chlorobenzyl)-2'-deoxy-2'-α-iodomethyluridine | 733050-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-(4-chlorobenzyl)-2'-deoxy-2'-α-iodomethyluridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-4-[(4-chlorophenyl)methoxy]-5-[(4-chlorophenyl)methoxymethyl]-3-(iodomethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 733050-23-2
• 化学式: C₂₄H₂₃Cl₂IN₂O₅
• 分子量: 617.268
• InChiKey: JZPJEQDNNIVISX-YXPKMTABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-(4-chlorobenzyl)-2'-deoxy-2'-α-iodomethyluridine 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 2'-deoxy-2'-C-methylcytidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Phosphoramidite Derivatives of 2‘-Deoxy-2‘-C-α-methylcytidine and 2‘-Deoxy-2‘-C-α-hydroxymethylcytidine:  Analogues for Chemical Dissection of RNA's 2‘-Hydroxyl Group

  摘要：

  Oligonucleotides containing 2'-C-alpha-methyl and 2'-C-alpha-hydroxymethyl modifications enable strategies for delineation of the distinctive role fulfilled by the 2'-hydroxyl group in RNA structure and function. Synthetic routes to the phosphoramidite derivatives of 2'-deoxy-2'-C-alpha-methylcytidine (14%, 15 steps) and 2'-deoxy-2'-C-alpha-hydroxymethylcytidine (19%, 10 steps) from methyl 3,5-di-O-(4-chlorobenzyl)-alpha-D-ribofuranoside are developed.

  DOI：

  10.1021/jo0495337
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-(4-chlorobenzyl)-2-keto-α-D-ribofuranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 碘 、 仲丁基锂 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 3',5'-di-O-(4-chlorobenzyl)-2'-deoxy-2'-α-iodomethyluridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Phosphoramidite Derivatives of 2‘-Deoxy-2‘-C-α-methylcytidine and 2‘-Deoxy-2‘-C-α-hydroxymethylcytidine:  Analogues for Chemical Dissection of RNA's 2‘-Hydroxyl Group

  摘要：

  Oligonucleotides containing 2'-C-alpha-methyl and 2'-C-alpha-hydroxymethyl modifications enable strategies for delineation of the distinctive role fulfilled by the 2'-hydroxyl group in RNA structure and function. Synthetic routes to the phosphoramidite derivatives of 2'-deoxy-2'-C-alpha-methylcytidine (14%, 15 steps) and 2'-deoxy-2'-C-alpha-hydroxymethylcytidine (19%, 10 steps) from methyl 3,5-di-O-(4-chlorobenzyl)-alpha-D-ribofuranoside are developed.

  DOI：

  10.1021/jo0495337