1-<3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl>-5-ethyluracil | 129532-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl>-5-ethyluracil
• 英文别名: 1-[(6aR,8R,9R,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-5-ethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 129532-16-7
• 化学式: C₂₃H₄₂N₂O₇Si₂
• 分子量: 514.767
• InChiKey: AFOPNPOPCKSMQF-NXLVEIQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  112.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl>-5-ethyluracil 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到1-<3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-erythro-pentofuran-2-ulosyl>-5-ethyluracil
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。97.合成新的广谱抗肿瘤核苷，2'-脱氧-2'-亚甲基胞苷（DMDC）及其衍生物。

  摘要：

  通过Wittig反应，由相应的2'-酮嘧啶核苷3和8合成了一种新型的抗肿瘤核苷2'-脱氧-2'-亚甲基胞苷（DMDC）。在反应过程中，我们发现中间体甜菜碱可以从过量的三苯基溴化pick中挑出质子形成2'-on盐5和10，并可以进一步转化为2'-脱氧-2'-亚甲基通过氢化钠处理得到核苷4和9。还从相应的5-取代的尿苷12a-f，h合成了各种5-取代的DMDC衍生物19a-e，h及其尿嘧啶同类物16a-h。其中，DMDC以及2'-脱氧-2'-亚甲基-5-氟胞苷（19a）对培养的鼠L1210细胞显示出有效的抗白血病活性。还检查了与1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶胞嘧啶和5-氟尿嘧啶相比，DMDC和19a对培养的各种人类肿瘤细胞的活性。还描述了DMDC对L1210的体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm00106a049
• 作为产物：
  描述：

  5-乙炔基尿苷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 1-<3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl>-5-ethyluracil
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。97.合成新的广谱抗肿瘤核苷，2'-脱氧-2'-亚甲基胞苷（DMDC）及其衍生物。

  摘要：

  通过Wittig反应，由相应的2'-酮嘧啶核苷3和8合成了一种新型的抗肿瘤核苷2'-脱氧-2'-亚甲基胞苷（DMDC）。在反应过程中，我们发现中间体甜菜碱可以从过量的三苯基溴化pick中挑出质子形成2'-on盐5和10，并可以进一步转化为2'-脱氧-2'-亚甲基通过氢化钠处理得到核苷4和9。还从相应的5-取代的尿苷12a-f，h合成了各种5-取代的DMDC衍生物19a-e，h及其尿嘧啶同类物16a-h。其中，DMDC以及2'-脱氧-2'-亚甲基-5-氟胞苷（19a）对培养的鼠L1210细胞显示出有效的抗白血病活性。还检查了与1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶胞嘧啶和5-氟尿嘧啶相比，DMDC和19a对培养的各种人类肿瘤细胞的活性。还描述了DMDC对L1210的体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm00106a049

文献信息

• MATSUDA, AKIRA;TAKENUKI, KENJI;TANAKA, MOTOHIRO;SASAKI, TAKUMA;UEDA, TOHR+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 812-819
  作者：MATSUDA, AKIRA、TAKENUKI, KENJI、TANAKA, MOTOHIRO、SASAKI, TAKUMA、UEDA, TOHR+

  DOI：——

  日期：——