dimethyl (5R,6S)-(+)-5-ethyl-6-propyl-5,6-dihydro-4H-pyridine-1,2-dicarboxylate | 442202-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (5R,6S)-(+)-5-ethyl-6-propyl-5,6-dihydro-4H-pyridine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2S,3R)-3-ethyl-2-propyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1,6-dicarboxylate
• CAS: 442202-08-6
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: BFCASIPDJZEHPL-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (5R,6S)-(+)-5-ethyl-6-propyl-5,6-dihydro-4H-pyridine-1,2-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 79.08h， 生成 methyl (2R,3S,5R,6S)-(-)-3,5-diethyl-2-(3-hydroxypropyl)-6-propylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Alkaloid 223A and a Structural Revision

  摘要：

  [GRAPHICS]Synthesis of alkaloid 223A has been achieved by sequential use of our original conjugate addition reaction to enaminoesters as the key step. The proposed structure for natural 223A (A, absolute configuration unknown) was revised to B, and the relative stereostructure was determined to be 5R*,6R*,8R*,9S* by the present synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol025775m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)piperidin-2-one 在 palladium on activated charcoal sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 2-甲基-丁烯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 117.58h， 生成 dimethyl (5R,6S)-(+)-5-ethyl-6-propyl-5,6-dihydro-4H-pyridine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Alkaloid 223A and a Structural Revision

  摘要：

  [GRAPHICS]Synthesis of alkaloid 223A has been achieved by sequential use of our original conjugate addition reaction to enaminoesters as the key step. The proposed structure for natural 223A (A, absolute configuration unknown) was revised to B, and the relative stereostructure was determined to be 5R*,6R*,8R*,9S* by the present synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol025775m

文献信息

• Stereodivergent synthesis of the 2,3,5,6-tetrasubstituted piperidine ring system: an application to the synthesis of alkaloids and from poison frogs
  作者：Naoki Toyooka、Ayako Fukutome、Hiroyuki Shinoda、Hideo Nemoto

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.039

  日期：2004.7

  Stereodivergent synthesis of the 2,3,5,6-tetrasubstituted piperidine ring system has been achieved by sequential stereocontrolled Michael-type conjugate addition reaction of appropriate enaminoesters. This methodology has been applied to the total syntheses of the poison frog alkaloids 223A and 205B. The relative stereochemistry of natural 223A at the 6-position was revised, and the absolute stereochemistry

  2,3,5,6-四取代的哌啶环系统的立体发散性合成已通过适当的烯氨基酯的顺序立体控制的迈克尔型共轭加成反应来实现。该方法已应用于毒蛙生物碱223A和205B的总合成。修订了天然223A在6位的相对立体化学，并通过本合成方法确定了天然205B的绝对立体化学。