diisopropyl anthracene-9,10-dicarboxylate | 1449140-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: diisopropyl anthracene-9,10-dicarboxylate
• CAS: 1449140-07-1
• 化学式: C₂₂H₂₂O₄
• 分子量: 350.414
• InChiKey: HNZOXWNIZBQEFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 diisopropyl anthracene-9,10-dicarboxylate 在 C₁₂H₃₆Sn₂ 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以53%的产率得到diisopropyl 9,10-dihydro-9,10-butanoanthracene-9,10-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A One-Step, Versatile Synthesis of Dibenzo [n.2.2] Macrobicyclic Compounds via a Conformation-Directed Macrocyclization Reaction

  摘要：

  A series of dibenzo [n.2.2] bicyclic compounds (n = 2-20) were prepared in one step and good yields starting from dimethyl anthracene-9, 10-dicarboxylate. Reduction of the aromatic diester using lithium/naphthalene led to a bis-enolate that was cyclized with a variety of bis-electrophiles. The ease of the cyclization is probably due to the puckered conformation of the intermediate formed after the first alkylation step, in which the newly introduced chain that will become the bridge portion occupies a pseudoaxial position, positioning the leaving group close to the enolate nucleophile in the macrocyclization step.

  DOI：

  10.1021/ol4016767
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二溴蒽 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 diisopropyl anthracene-9,10-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  9-Cyano-10-methoxycarbonylanthracene 作为双分子光氧化还原体系中的可见有机光氧化还原催化剂

  摘要：

  使用双分子有机光氧化还原催化剂，即菲 (Phen) 和联苯 (BP) 作为电子供体和 9-cyano-10-methoxycarbonylanthracene 1a作为电子受体，实现了可见光诱导的脱羧和脱硼反应。1a的高溶解度显着提高了反应效率和产物收率。此外，通过用 BP 代替 Phen 来轻松调节电子供体分子的氧化电位，使得双分子光氧化还原系统能够应用于广泛的底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00643