6-methyl-2-(m-tolylethynyl)quinoline-3-carbaldehyde | 1421925-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-(m-tolylethynyl)quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1421925-26-9
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: NTMRMASBUFPNIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-(m-tolylethynyl)quinoline-3-carbaldehyde 在 indium 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-allyl-8-methyl-3-(m-tolyl)-1H-pyrano[4,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3 ·6H 2 O催化的吡喃并[4,3- b ]喹啉和异色酮的高效合成

  摘要：

  廉价的1摩尔％的FeCl 3 ·6H 2 ö试剂已经被用于合成开发1,3-二取代1 ħ吡喃并[4,3- b ]喹啉由ö经由6 -arylethnylquinonylmethanol -内将醇-OH环化成良好至优异收率的炔烃。反应条件已成功地用于伯醇和叔醇类似物。该试剂进一步用芳族醇类似物泛化，从而以高收率合成了异色烯。从伯醇到仲醇到叔醇的反应速率和产率的提高可以归因于烷基的诱导作用，其增强了羟基的亲核性并加速了环化模式。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.102
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲基喹啉-3-甲醛 、 3-甲基苯乙炔 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 6-methyl-2-(m-tolylethynyl)quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3 ·6H 2 O催化的吡喃并[4,3- b ]喹啉和异色酮的高效合成

  摘要：

  廉价的1摩尔％的FeCl 3 ·6H 2 ö试剂已经被用于合成开发1,3-二取代1 ħ吡喃并[4,3- b ]喹啉由ö经由6 -arylethnylquinonylmethanol -内将醇-OH环化成良好至优异收率的炔烃。反应条件已成功地用于伯醇和叔醇类似物。该试剂进一步用芳族醇类似物泛化，从而以高收率合成了异色烯。从伯醇到仲醇到叔醇的反应速率和产率的提高可以归因于烷基的诱导作用，其增强了羟基的亲核性并加速了环化模式。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.102

文献信息

• An economical nucleophilic route toward facile synthesis of pyrano[4,3-b]quinolin-1-ones via 6-endo-dig cyclization of o-alkynylquinoline esters
  作者：Neha Sharma、Mrityunjaya Asthana、Durgesh Nandini、R.P. Singh、Radhey M. Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.068

  日期：2013.2

  Metal-free facile synthesis of pyrano[4,3-b]quinoline-1-ones is described from methyl 2-arylethynyl-quinoline-3-carboxylates via intramolecular cyclization in excellent yields. The cyclization reactions are facilitated using cheap and easily available KOH base in MeOH. The reaction conditions did not require dry solvent, inert atmosphere, and avoid further column chromatography purification of the products. These compounds could be further used as building blocks for the synthesis of 2H-benzo[b][1,6]naphthyridin-1-one and 1-chloro-benzo[b][1,6]naphthyridines. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.