(6'aS,7'S,8'R,9'aR)-N-(8'-benzyloxy-7'-benzyloxymethyl-7',8',9',9'a-tetrahydro-6'aH-cyclopenta[4,5]oxazolo[3,2-e]purin-4'-yl)-2-(4-tert-butylphenoxy)acetamide | 670275-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (6'aS,7'S,8'R,9'aR)-N-(8'-benzyloxy-7'-benzyloxymethyl-7',8',9',9'a-tetrahydro-6'aH-cyclopenta[4,5]oxazolo[3,2-e]purin-4'-yl)-2-(4-tert-butylphenoxy)acetamide
• 英文别名: 2-(4-tert-butylphenoxy)-N-[(11S,12S,13R,15R)-13-phenylmethoxy-12-(phenylmethoxymethyl)-10-oxa-1,3,5,8-tetrazatetracyclo[7.6.0.02,7.011,15]pentadeca-2,4,6,8-tetraen-6-yl]acetamide
• CAS: 670275-98-6
• 化学式: C₃₇H₃₉N₅O₅
• 分子量: 633.747
• InChiKey: YBENBDRJIJVZHB-PIGLOVQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  109.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6'aS,7'S,8'R,9'aR)-N-(8'-benzyloxy-7'-benzyloxymethyl-7',8',9',9'a-tetrahydro-6'aH-cyclopenta[4,5]oxazolo[3,2-e]purin-4'-yl)-2-(4-tert-butylphenoxy)acetamide 在 palladium dihydroxide 环己烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以74.1%的产率得到(6'aS,7'S,8'R,9'aR)-2-(4-tert-butylphenoxy)-N-(7',8',9',9'a-tetrahydro-8'-hydroxy-7'-hydroxymethyl-6'aH-cyclopenta[4,5]oxazolo[3,2-e]purin-4'-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and hybridization properties ofl-oligodeoxynucleotide analogues fixed in a low anti glycosyl conformation

  摘要：

  我们合成了核苷类似物的 L 型对映体（cU 和 cA），其糖基键以低反构象（ap 糖基构象，χ ≈ 180°）固定，并将其加入寡核苷酸中，评估其与天然 DNA 和 RNA 序列的杂交能力。虽然将修饰的核苷掺入寡核苷酸中会降低与未修饰的互补 DNA 序列的杂交能力，但完全取代的 12 聚体（cU12 和 cA12）仍能保持与未修饰的互补 DNA 12 聚体的杂交能力，而不管它们的非天然 L 手性如何。cU12 与 rA12 形成的双链比相应的天然 12 聚体（dT12）更稳定，而 cA12 则不能与 rU12 杂交。基于 cU12-rA12 的模型结构，我们对这些实验结果进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/b312276j
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2'R,3'R,4'R)-9-(4-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-2-hydroxycyclopentyl)adenine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溴 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (6'aS,7'S,8'R,9'aR)-N-(8'-benzyloxy-7'-benzyloxymethyl-7',8',9',9'a-tetrahydro-6'aH-cyclopenta[4,5]oxazolo[3,2-e]purin-4'-yl)-2-(4-tert-butylphenoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and hybridization properties ofl-oligodeoxynucleotide analogues fixed in a low anti glycosyl conformation

  摘要：

  我们合成了核苷类似物的 L 型对映体（cU 和 cA），其糖基键以低反构象（ap 糖基构象，χ ≈ 180°）固定，并将其加入寡核苷酸中，评估其与天然 DNA 和 RNA 序列的杂交能力。虽然将修饰的核苷掺入寡核苷酸中会降低与未修饰的互补 DNA 序列的杂交能力，但完全取代的 12 聚体（cU12 和 cA12）仍能保持与未修饰的互补 DNA 12 聚体的杂交能力，而不管它们的非天然 L 手性如何。cU12 与 rA12 形成的双链比相应的天然 12 聚体（dT12）更稳定，而 cA12 则不能与 rU12 杂交。基于 cU12-rA12 的模型结构，我们对这些实验结果进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/b312276j