14-Azabicyclo<9.2.1>tetradeca-1(13),11-dien-2-on | 118538-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 14-Azabicyclo<9.2.1>tetradeca-1(13),11-dien-2-on
• 英文别名: 1¹H-1(2,5)-pyrrolacyclodecaphan-2-one；14-Azabicyclo[9.2.1]tetradeca-1(13),11-dien-2-one
• CAS: 118538-08-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: IJGXJEPZOHUTNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-Azabicyclo<9.2.1>tetradeca-1(13),11-dien-2-on 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium methylate 、 magnesium 、 sodium sulfate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  异常发色团破坏使 (+)-Marineosin A 的八步合成和立体化学重新分配成为可能

  摘要：

  描述了 (+)-marineosin A 的八步不对称合成。该路线通过冷凝相对于常规 prodiginine 结构具有相反极性的片段进行。由此产生的不稳定发色团被在定制的锰表面促进的独特环异构化破坏。这以特别简明的方式提供了前海藻素和随后的海藻素A。讨论了 premarineosin 的流动和结构异构体中的吡啶 N-氧化物光重排，以及 marineosin 立体化学的重新分配。该路线提供了目前无法通过其他方式获得的天然产物以及非对映异构体、同源物和类似物。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00396
• 作为产物：
  描述：

  14-Azabicyclo<11.2.0>tetradeca-2,13-dien-4-on 以 环己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到14-Azabicyclo<9.2.1>tetradeca-1(13),11-dien-2-on
  参考文献：
  名称：

  Weber, Horst; Rohn, Thomas, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 945 - 950

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photorearrangement of [8]-2,6-Pyridinophane <i>N</i>-Oxide
  作者：Evan E. Hurlow、Janice B. Lin、Morris J. Dweck、Selbi Nuryyeva、Zhengao Feng、Tyler K. Allred、K. N. Houk、Patrick G. Harran

  DOI：10.1021/jacs.0c09310

  日期：2020.12.9

  Reaction pathways operative when pyridinophane N-oxides are photoirradiated have been studied using time course analyses and careful isolation of photolabile intermediates with support from DFT calculations. Based on the data and the isolation of two previously unknown heterocyclophanes, we outline a unified mechanistic scheme that explains competing processes under varying photochemical conditions

  使用时间过程分析和在 DFT 计算的支持下仔细分离光不稳定中间体，研究了当吡啶 N 氧化物被光照射时起作用的反应途径。基于数据和两种以前未知的杂环芳烃的分离，我们概述了一个统一的机制方案，可以解释不同光化学条件下的竞争过程。
• Anomalous Chromophore Disruption Enables an Eight-Step Synthesis and Stereochemical Reassignment of (+)-Marineosin A
  作者：Zhengao Feng、Tyler K. Allred、Evan E. Hurlow、Patrick G. Harran

  DOI：10.1021/jacs.9b00396

  日期：2019.2.13

  A pyridinophane N-oxide photorearrangement in flow and structural isomers of premarineosin are discussed, as is the reassignment of marineosin stereochemistry. The route gives access to the natural product as well as diastereomers, congeners and analogs that are currently inaccessible by other means.

  描述了 (+)-marineosin A 的八步不对称合成。该路线通过冷凝相对于常规 prodiginine 结构具有相反极性的片段进行。由此产生的不稳定发色团被在定制的锰表面促进的独特环异构化破坏。这以特别简明的方式提供了前海藻素和随后的海藻素A。讨论了 premarineosin 的流动和结构异构体中的吡啶 N-氧化物光重排，以及 marineosin 立体化学的重新分配。该路线提供了目前无法通过其他方式获得的天然产物以及非对映异构体、同源物和类似物。
• Weber, Horst; Rohn, Thomas, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 945 - 950
  作者：Weber, Horst、Rohn, Thomas

  DOI：——

  日期：——