6,6,6-trifluoro-3-hexanol | 107103-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6,6-trifluoro-3-hexanol
• 英文别名: 6,6,6-Trifluorohexan-3-ol
• CAS: 107103-96-8
• 化学式: C₆H₁₁F₃O
• 分子量: 156.148
• InChiKey: NCTCPUCHHNYDQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟丁醛 、 乙基溴化镁 生成 6,6,6-trifluoro-3-hexanol
  参考文献：
  名称：

  什么时候三氟甲基比甲基更具亲脂性？脂族醇和三氟醇的分配系数和选定的化学位移。

  摘要：

  确定了12种三氟甲基化脂肪醇及其非氟化对应物的辛醇-水分配系数。后一个值是在建立适当的相关方程后，使用苯甲醇-水溶剂系统的测量值得出的。附带地，发现了经验方程，其允许在给定分子式和沸点的情况下估计未取代的醇的分配系数。仅当三氟甲基位于α-位时，三氟强烈增强亲脂性。对于β-和γ-（三氟甲基）醇而言，这种增强几乎无法测量，而δ-和ε-（三氟甲基）化合物比其母体化合物具有更大的亲水性。化学位移的比较表明，相对亲脂性的变化主要受三氟甲基对羟基酸碱性的诱导作用控制。提出了用于获得一些醇的新的合成方法。

  DOI：

  10.1002/jps.2600751016

文献信息

• Pharmaceutical compounds
  申请人：Boulet Louis Serge

  公开号：US20070072859A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention relates to inhibitors of serotonin and/or norepinephrine reuptake and specifically provides compounds of formula (I): wherein A is selected from —O— and —S—; X is selected from C 1 -C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, and C 4 -C 8 cycloalkylalkyl, each of which may be optionally substituted with up to 3 substituents each independently selected from phenyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, halo, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkyl-S(O) n — where n is 0, 1 or 2, —CF 3 , —CN and —CONH 2 ; Y is selected from (a), (b), (c), (d), (e), (f) where R 3 , R 4 and R 5 are independently selected from hydrogen, halo, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkyl-S(O) n — where n is 0, 1 or 2, nitro, acetyl, —CF 3 , —SCF 3 and cyano; R 6 and R 7 are independently selected from halo, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkyl-S(O) n — where n is 0, 1 or 2, nitro, acetyl, —CF 3 , —SCF 3 and cyano; R 8 is selected from chloro, bromo, iodo, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkyl-S(O) n — where n is 0, 1 or 2, nitro, acetyl, —CF 3 , —SCF 3 and cyano; R 1 and R 2 are each independently hydrogen or C 1 -C 4 alkyl; or pharmaceutically acceptable salts thereof; or compositions thereof and methods of using the same.

  本发明涉及抑制血清素和/或去甲肾上腺素再摄取的抑制剂，具体提供了式（I）的化合物：其中A选自- O-和- S-; X选自C1-C8烷基，C2-C8烯基和C4-C8环烷基烷基，每个基团都可以选择性地被取代，每个基团独立地选自苯基，吡咯烷基，哌啶基，吗啉基，卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷基-S（O）n-其中n为0、1或2，-CF3，-CN和-CONH2; Y选自（a），（b），（c），（d），（e），（f），其中R3，R4和R5独立地选自氢，卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷基-S（O）n-其中n为0、1或2，硝基，乙酰，-CF3，-SCF3和氰基; R6和R7独立地选自卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷基-S（O）n-其中n为0、1或2，硝基，乙酰，-CF3，-SCF3和氰基; R8选自氯，溴，碘，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷基-S（O）n-其中n为0、1或2，硝基，乙酰，-CF3，-SCF3和氰基; R1和R2各自独立地为氢或C1-C4烷基; 或其药学上可接受的盐; 或其组合物和使用方法。
• LEUKOTRIENE SYNTHESIS INHIBITORS
  申请人：Naegis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP3908278A1

  公开（公告）日：2021-11-17
• [EN] INHIBITORS OF 5-LIPOXYGENASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 5-LIPOXYGÉNASE
  申请人：AMIRA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011109679A2

  公开（公告）日：2011-09-09

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which inhibit the activity of 5-lipoxygenase (5-LO). Also described herein are methods of using such 5-LO inhibitors, alone and in combination with other compounds, for treating respiratory, cardiovascular, and other leukotriene-dependent or leukotriene mediated conditions, diseases, or disorders.
• [EN] LEUKOTRIENE SYNTHESIS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA SYNTHÈSE DES LEUCOTRIÈNES
  申请人：NAEGIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020146822A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  Provided are specific leukotriene synthesis inhibitor compounds and pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds and the pharmaceutical compositions in treating, for example, inflammatory diseases or conditions.
• When Is a Trifluoromethyl Group More Lipophilic than a Methyl Group? Partition Coefficients and Selected Chemical Shifts of Aliphatic Alcohols and Trifluoroalcohols
  作者：Norbert Muller

  DOI：10.1002/jps.2600751016

  日期：1986.10

  Trifluorination strongly enhances lipophilicity only when the trifluoromethyl group is in the alpha-position. The enhancement is barely measurable for the beta- and gamma-(trifluoromethyl) alcohols, while the delta- and epsilon-(trifluoromethyl) compounds are considerably more hydrophilic than their parent compounds. Chemical shift comparisons suggest that the changes in relative lipophilicity are controlled primarily

  确定了12种三氟甲基化脂肪醇及其非氟化对应物的辛醇-水分配系数。后一个值是在建立适当的相关方程后，使用苯甲醇-水溶剂系统的测量值得出的。附带地，发现了经验方程，其允许在给定分子式和沸点的情况下估计未取代的醇的分配系数。仅当三氟甲基位于α-位时，三氟强烈增强亲脂性。对于β-和γ-（三氟甲基）醇而言，这种增强几乎无法测量，而δ-和ε-（三氟甲基）化合物比其母体化合物具有更大的亲水性。化学位移的比较表明，相对亲脂性的变化主要受三氟甲基对羟基酸碱性的诱导作用控制。提出了用于获得一些醇的新的合成方法。