ethyl 3,3-bis(2-fluorophenyl)acrylate | 1356164-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3,3-bis(2-fluorophenyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 3,3-bis(2-fluorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1356164-17-4
• 化学式: C₁₇H₁₄F₂O₂
• 分子量: 288.294
• InChiKey: DMTGBRCALLGJJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,3-bis(2-fluorophenyl)acrylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 3,3-Bis(2-fluorophenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Metabolism-guided discovery of a potent and orally bioavailable urea-based calcimimetic for the treatment of secondary hyperparathyroidism

  摘要：

  A series of urea based calcimimetics was optimized for potency and oral bioavailability. Crucial to this process was overcoming the poor pharmacokinetic properties of lead thiazole 1. Metabolism-guided modifications, characterized by the use of metabolite identification (ID) and measurement of time dependent inhibition (TDI) of CYP3A4, were essential to finding a compound suitable for oral dosing. Calcimimetic 18 exhibited excellent in vivo potency in a 5/6 nephrectomized rat model and cross-species pharmacokinetics. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.10.050
• 作为产物：
  描述：

  C₂₇H₄₂N₃O₆PolSi 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 3,3-bis(2-fluorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  高效和改进的三唑连接的DNA（TL DNA）低聚物的合成

  摘要：

  已经重新考虑了合成三唑连接的DNA低聚物的方法，以结合可靠的保护基和用于固相合成的接头。新的固相合成方法可以制备低聚物，其延伸效率达到90％以上。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.026

文献信息

• Palladium-catalyzed double arylations of terminal olefins in acetic acid
  作者：Daichao Xu、Chunxin Lu、Wanzhi Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.017

  日期：2012.2

  A palladium-catalyzed Heck diarylation of terminal olefins under ligand-free conditions in acetic acid is described. This procedure allows double arylation of terminal olefins affording trisubstituted olefins in good to excellent yields. The methodology is applicable to the coupling of both electron-deficient and electron-rich aryl iodides leading to symmetrical and unsymmetrical β,β-diarylated alkenes

  描述了在无配体条件下在乙酸中钯催化的末端烯烃的Heck二芳基化。该方法允许末端烯烃进行双芳基化，从而以良好至优异的产率提供三取代的烯烃。该方法适用于缺电子和富电子的芳基碘化物的偶合，从而导致对称和不对称的β，β-二芳基化烯烃。
• Controlled mono- and double-Heck reaction catalyzed by a dicarbene dipalladium complex
  作者：Yunfei Li、Gang Liu、Changsheng Cao、Shuzhan Wang、Yuling Li、Guangsheng Pang、Yanhui Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.030

  日期：2013.7

  phosphine-free mono- and double-Heck reaction of terminal olefins with electron-deficient and electron-rich aryl halides (iodides and bromides) is described. These reactions are catalyzed by the dicarbene dipalladium complex 1 by controlling the stoichiometry of the aryl halide and the olefine, the loading of the palladium catalyst, as well as using different base, and with or without additive. The procedure

  描述了末端烯烃与缺电子和富电子的芳基卤化物（碘化物和溴化物）的无膦单-和双-Heck反应。通过控制芳基卤化物和烯烃的化学计量，钯催化剂的负载，以及使用不同的碱，有或没有添加剂，二碳二烯二钯配合物1催化这些反应。双-Heck反应的方法允许末端烯烃的β，β-二芳基化和β，β′-二芳基化，并以良好或优异的产率提供三取代的烯烃。
• Synthesis of Triazole-linked Analogues of RNA (^TLRNA)
  作者：Tomoko Fujino、Kenta Endo、Naomi Yamazaki、Hiroyuki Isobe

  DOI：10.1246/cl.2012.403

  日期：2012.4.5

  A triazole-linked analogue of RNA (TLRNA) has been developed. Monomeric ribonucleoside analogues bearing natural nucleobases were prepared from d-xylose to afford the elongating units in gram quantities. The puckering of the monomeric analogues was similar to that of natural ribonucleosides and preferred the North-type conformation. An efficient elongation reaction via the copper-catalyzed Huisgen cycloaddition on a solid support was used for the synthesis of trinucleotides.

  我们开发了一种三唑连接的 RNA 类似物（TLRNA）。以 d-xylose 为原料制备了含有天然核碱基的单体核糖核苷类似物，从而获得了克级数量的伸长单位。单体核糖核苷类似物的皱缩与天然核糖核苷类似，更倾向于北型构象。在固体支持物上通过铜催化的惠斯根环化反应进行的高效伸长反应被用于合成三核苷酸。