7-(2-diazo-1-ethanoyl)phthalide | 113793-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 7-(2-diazo-1-ethanoyl)phthalide
• 英文别名: 2-Diazonio-1-(3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-4-yl)ethen-1-olate；7-(2-diazoacetyl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 113793-46-7
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₃
• 分子量: 202.169
• InChiKey: ZFLMZXNBDXVUQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-diazo-1-ethanoyl)phthalide 在 dirhodium tetraacetate 重水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl-d2 3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  醋酸铑 (II) 诱导邻碳烷氧基-α-重氮苯乙酮衍生物的分子内偶极环加成

  摘要：

  Dans le mecanisme de la reaction, l'etape cle est une cyclisation intramoleculaire du cetocarbenoide sur l'atome d'oxygene du carbonyle de l'ester pour donner une betine intermediaire

  DOI：

  10.1021/ja00217a033
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydro-3-oxo-4-isobenzofurancarboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7-(2-diazo-1-ethanoyl)phthalide
  参考文献：
  名称：

  醋酸铑 (II) 诱导邻碳烷氧基-α-重氮苯乙酮衍生物的分子内偶极环加成

  摘要：

  Dans le mecanisme de la reaction, l'etape cle est une cyclisation intramoleculaire du cetocarbenoide sur l'atome d'oxygene du carbonyle de l'ester pour donner une betine intermediaire

  DOI：

  10.1021/ja00217a033

文献信息

• Carbonyl ylide formation from the rhodium (II) acetate catalyzed reaction of a α-diazoketone
  作者：Albert Padwa、Paul D. Stull

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96740-6

  日期：——

  Reaction of the α-diazoketone derived from 7-carboxyphthalide with rhodium acetate results in an internal cyclization to give a six-ring carbonyl ylide which is subsequently converted to 7-carbomethoxyphthalide.

  衍生自7-羧基邻苯二甲酸酯的α-二氮酮与乙酸铑的反应导致内部环化，得到六环羰基内酰胺，随后将其转化为7-羰基甲氧基邻苯二甲酸酯。
• PADWA, ALBERT;CARTER, STEPHEN P.;NIMMESGERN, HILDEGARD;STULL, PAUL D., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 9, 2894-2900
  作者：PADWA, ALBERT、CARTER, STEPHEN P.、NIMMESGERN, HILDEGARD、STULL, PAUL D.

  DOI：——

  日期：——
• PADWA, ALBERT;STULL, PAUL D., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 45, 5407-5410
  作者：PADWA, ALBERT、STULL, PAUL D.

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium(II) acetate induced intramolecular dipolar cycloadditions of o-carboalkoxy-.alpha.-diazoacetophenone derivatives
  作者：Albert. Padwa、Stephen P. Carter、Hildegard. Nimmesgern、Paul D. Stull

  DOI：10.1021/ja00217a033

  日期：1988.4

  Dans le mecanisme de la reaction, l'etape cle est une cyclisation intramoleculaire du cetocarbenoide sur l'atome d'oxygene du carbonyle de l'ester pour donner une betaine intermediaire

  Dans le mecanisme de la reaction, l'etape cle est une cyclisation intramoleculaire du cetocarbenoide sur l'atome d'oxygene du carbonyle de l'ester pour donner une betine intermediaire