methyl 1,3-dihydro-3-oxo-4-isobenzofuranacetate | 91345-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: methyl 1,3-dihydro-3-oxo-4-isobenzofuranacetate
• 英文别名: 7-Phthalidyl-essigsaeure-methylester；(3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-4-yl)-acetic acid methyl ester；methyl 2-(3-oxo-1H-2-benzofuran-4-yl)acetate
• CAS: 91345-00-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: ROEBEVARSFUVOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,3-dihydro-3-oxo-4-isobenzofuranacetate 在 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以66%的产率得到1,3-dihydro-3-oxo-4-isobenzofuranacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Convenient Syntheses of 1,3-Dihydro-1-oxo-4-isobenzofurancarboxylic Acid, 1,3-Dihydro-3-oxo-4-isobenzofurancarboxylic Acid, and the Homologous Acetic Acids

  摘要：

  通过扩展戴维斯和珀金的邻苯二甲酸合成法，制备了 1-二氢-1-氧代和 1,3-二氢-3-氧代-4-异苯并呋喃羧酸，并通过 Arndt-Eistert 反应将其同源化为相应的乙酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26963
• 作为产物：
  描述：

  7-(2-diazo-1-ethanoyl)phthalide 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 1,3-dihydro-3-oxo-4-isobenzofuranacetate
  参考文献：
  名称：

  由乙酸铑（II）催化的α-二重氮酮反应生成羰基叶立德

  摘要：

  衍生自7-羧基邻苯二甲酸酯的α-二氮酮与乙酸铑的反应导致内部环化，得到六环羰基内酰胺，随后将其转化为7-羰基甲氧基邻苯二甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96740-6

文献信息

• Rhodium(II) acetate induced intramolecular dipolar cycloadditions of o-carboalkoxy-.alpha.-diazoacetophenone derivatives
  作者：Albert. Padwa、Stephen P. Carter、Hildegard. Nimmesgern、Paul D. Stull

  DOI：10.1021/ja00217a033

  日期：1988.4

  Dans le mecanisme de la reaction, l'etape cle est une cyclisation intramoleculaire du cetocarbenoide sur l'atome d'oxygene du carbonyle de l'ester pour donner une betaine intermediaire

  Dans le mecanisme de la reaction, l'etape cle est une cyclisation intramoleculaire du cetocarbenoide sur l'atome d'oxygene du carbonyle de l'ester pour donner une betine intermediaire
• SKEEAN, RICHARD W.;GOEL, O. P., SYNTHESIS,(1990) N, C. 628-630
  作者：SKEEAN, RICHARD W.、GOEL, O. P.

  DOI：——

  日期：——
• PADWA, ALBERT;CARTER, STEPHEN P.;NIMMESGERN, HILDEGARD;STULL, PAUL D., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 9, 2894-2900
  作者：PADWA, ALBERT、CARTER, STEPHEN P.、NIMMESGERN, HILDEGARD、STULL, PAUL D.

  DOI：——

  日期：——
• PADWA, ALBERT;STULL, PAUL D., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 45, 5407-5410
  作者：PADWA, ALBERT、STULL, PAUL D.

  DOI：——

  日期：——
• Convenient Syntheses of 1,3-Dihydro-1-oxo-4-isobenzofurancarboxylic Acid, 1,3-Dihydro-3-oxo-4-isobenzofurancarboxylic Acid, and the Homologous Acetic Acids
  作者：Richard W. Skeean、O. P. Goel

  DOI：10.1055/s-1990-26963

  日期：——

  1-Dihydro-1-oxo- and 1,3-dihydro-3-oxo-4-isobenzofurancarboxylic acids were prepared in good yield by extensions of the Davies and Perkin synthesis of phthalide and were homologated to the corresponding acetic acid derivatives via the Arndt-Eistert reaction.

  通过扩展戴维斯和珀金的邻苯二甲酸合成法，制备了 1-二氢-1-氧代和 1,3-二氢-3-氧代-4-异苯并呋喃羧酸，并通过 Arndt-Eistert 反应将其同源化为相应的乙酸衍生物。