1-(5,6-di-O-benzoyl-3-O-mesyl-β-D-glucofuranosyl)uracil | 184226-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5,6-di-O-benzoyl-3-O-mesyl-β-D-glucofuranosyl)uracil
• CAS: 184226-17-3
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₁₁S
• 分子量: 560.538
• InChiKey: MACZXQKOJOWOPY-MSEOUXRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  180.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5,6-di-O-benzoyl-3-O-mesyl-β-D-glucofuranosyl)uracil 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到2,2'-anhydro-1-(5,6-di-O-benzoyl-β-D-altrofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2′-Anhydro Nucleosides with a Modified Sugar Side-Chain

  摘要：

  2,2'-Anhydro-1-(5,6-di-O-benzoyl-beta-D-altrofuranosyl)thymine 6 and uracil derivative 7 are prepared by transformation of the corresponding 5',6'-di-O-benzoyl-3'-O-mesyl-beta-D-glucofuranosyl nucleosides 4 and 5 into the 2,2'-anhydro derivatives 6 and 7 using DBU.

  DOI：

  10.1080/07328319608002464
• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-2-benzoyloxy-2-[(2R,3S,4R,5S)-4,5-diacetyloxy-3-methylsulfonyloxyoxolan-2-yl]ethyl] benzoate 在 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸 、 一水合肼 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(5,6-di-O-benzoyl-3-O-mesyl-β-D-glucofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2′-Anhydro Nucleosides with a Modified Sugar Side-Chain

  摘要：

  2,2'-Anhydro-1-(5,6-di-O-benzoyl-beta-D-altrofuranosyl)thymine 6 and uracil derivative 7 are prepared by transformation of the corresponding 5',6'-di-O-benzoyl-3'-O-mesyl-beta-D-glucofuranosyl nucleosides 4 and 5 into the 2,2'-anhydro derivatives 6 and 7 using DBU.

  DOI：

  10.1080/07328319608002464