(E) 6-(8'-pentadecenyl)salicylic acid | 444573-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E) 6-(8'-pentadecenyl)salicylic acid
• 英文别名: 6-[8'(E)-pentadecenyl]salicylic acid；(8E)-anacardic acid；E-isomer of anacardic acid (C15:1)；2-Hydroxy-6-(pentadec-8-en-1-yl)benzoic acid；2-hydroxy-6-[(E)-pentadec-8-enyl]benzoic acid
• CAS: 444573-46-0
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: YXHVCZZLWZYHSA-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E) 6-(8'-pentadecenyl)salicylic acid 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chloro chromate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-ethoxy-6-pentadecyl-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of a New Class of Nifedipine Analogs with T-Type Calcium Channel Blocking Activity

  摘要：

  我们通过腰果壳中天然化合物腰果酸（anacardic acid）合成了一系列新型化合物，共18种二烷基1,4-二氢-4-(2'-烷氧基-6'-十五烷基苯基)-2,6-二甲基-3,5吡啶二羧酸酯，并研究了它们对瞬时表达在tSA-201细胞上的L型和T型钙通道的阻断作用。该系列化合物的L型钙通道阻断半最大效应浓度（IC50）值范围为1至约40微摩尔，其中增加4-苯环上的烷氧基团和3,5位上的酯取代基可提高亲和力。对系列中最强L型通道阻断剂（PPK-12）的详细分析表明，阻断作用难以逆转，并明显加速了失活过程。此外，在存在PPK-12的情况下，稳态失活曲线的半数失活电压向更超极化的电位偏移20毫伏，导致在更去极化的静息电位下阻断效能增加。令人惊讶的是，PPK-12对T型和L型钙通道的阻断具有相似的亲和力。最弱的L型通道抑制剂之一（PPK-5）对T型通道的亲和力与PPK-12相似，使得PPK-5对T型通道相对于L型通道具有40倍的特异性。因此，二烷基1,4-二氢-4-(2'-烷氧基-6'-十五烷基苯基)-2,6-二甲基-3,5吡啶二羧酸酯可能是作为T型钙通道特异性阻断剂开发的优秀候选物。

  DOI：

  10.1124/mol.61.3.649
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-(7-formylheptyl)-2-methoxybenzoate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E) 6-(8'-pentadecenyl)salicylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成非天然抗心酸类似物

  摘要：

  摘要 漆树酸 7 的非天然 E 异构体的合成采用以下关键步骤：将 β-羟基氧化膦 13a/b 的非对映异构混合物的 Swern 氧化为相应的酮 14，然后立体有择地还原为纯苏式异构体 13b，在处理后与氢化钠进行反式消除，得到 E 酯 15。

  DOI：

  10.1081/scc-120002710

文献信息

• Molecular design of anti-MRSA agents based on the anacardic acid scaffold
  作者：Ivan R. Green、Felismino E. Tocoli、Sang Hwa Lee、Ken-ichi Nihei、Isao Kubo

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.022

  日期：2007.9

  A series of anacardic acid analogues possessing different side chains viz. phenolic, branched, and alicyclic were synthesized and their antibacterial activity tested against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). The maximum activity against this bacterium occurred with the branched side-chain analogue, 6-(4',8'-dimethylnonyl)salicylic acid, and the alicyclic side-chain analogue, 6-cyclododecylmethyl

  一系列具有不同侧链的漆酸类似物。合成了酚，支链和脂环族化合物，并测试了它们对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗菌活性。支链侧链类似物6-（4'，8'-二甲基壬基）水杨酸和脂环族侧链类似物6-环十二烷基甲基水杨酸对这种细菌的最大活性具有最小的抑制浓度（MIC ）分别为0.39 microg / mL。该活性优于从西洋腰果（Anacardiaceae），苹果和坚果中分离出的最强力的抗伞花酸，即6- [8'（Z），11'（Z），14'-十五碳三烯基]水杨酸。
• [EN] COMPOSITION COMPRISING SALICYLIC ACID DERIVATIVES AND A PARTICULAR SOLVENT<br/>[FR] COMPOSITION COMPORTANT DES DÉRIVÉS D'ACIDE SALICYLIQUE ET UN SOLVANT PARTICULIER
  申请人：OREAL

  公开号：WO2016180979A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The invention relates to a composition comprising: a) at least one compound of formula (I), at least one salt thereof of formula (II) or a mixture comprising at least one compound of formula (I) and at least one compound of formula (II); b) at least one compound chosen from: lipophilic derivatives of amino acids, isosorbide ethers, glycols chosen from pentylene glycol and hexylene glycol, fatty alcohols comprising a branched and/or unsaturated hydrocarbon-based chain containing from 8 to 26 carbon atoms, oils of formulae R1COOR2 and R1OR2, and mixtures thereof. Use in caring for, making up and/or cleansing keratin materials, especially the skin.

  该发明涉及一种组合物，包括：a）至少一种式(I)的化合物，至少一种其盐的式(II)或包含至少一种式(I)的化合物和至少一种式(II)的混合物；b）至少一种选择自：脂肪族氨基酸衍生物、异山梨醇醚、选择自戊二醇和己二醇的甘醇、含有由8至26个碳原子组成的支链和/或不饱和碳氢基链的脂肪醇、R1COOR2和R1OR2的油的式以及它们的混合物。用于护理、化妆和/或清洁角蛋白材料，特别是皮肤。
• Process for arylamine production
  申请人：Goodbrand Bruce H.

  公开号：US20060111582A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  4-aminobiphenyl derivative arylamine compounds are formed by providing an iodinated organic compound; substituting the iodinated organic compound at carboxylic acid groups thereof to provide ester protecting groups; conducting an Ullman condensation reaction to convert the product of step (ii) into an arylamine compound; and conducting a Suzuki coupling reaction to add an additional phenyl group to the arylamine compound in the 4-position relative to the nitrogen.

  通过提供碘代有机化合物来形成4-氨基联苯衍生物芳胺化合物；用羧酸基取代碘代有机化合物以提供酯保护基；进行乌尔曼缩合反应将步骤（ii）的产物转化为芳胺化合物；并进行铃木偶联反应，在与氮相对的4位上向芳胺化合物中添加额外的苯基。
• Use of ginkgo complexes for the enhancement of cognitive functions and the alleviation of mental fatigue
  申请人：INDENA S.p.A.

  公开号：EP1559430A1

  公开（公告）日：2005-08-03

  The invention is directed to the use of Ginkgo complexed with phosphatidylserine for the manufacture of a medicament or a dietary supplement for the enhancement of cognitive function and mental fatigue, i.e. to improve the factors related therewith such as to improve the speed of memory and memory quality, to increase accuracy and attention in activities in normal, healthy subjects, to prevent deterioration of the speed and quality of memory in people with decreased cognitive functions and to counteract cognitive fatigue, having also an influence on the mood, particularly in healthy children, young adults, middle-aged and/or old people. It is further provided the use of the Ginkgo phosphatidylserine complex for the treatment and prevention of a disease related with a decrease of the cognitive function and mental fatigue such as Dementia, e.g. Alzheimer's Disease.

  本发明的目的是利用银杏与磷脂酰丝氨酸的复合物制造用于增强认知功能和精神疲 劳的药物或膳食补充剂，即改善与之相关的因素，如提高记忆速度和记忆质量，提高正 常健康人活动的准确性和注意力，防止认知能力下降的人的记忆速度和质量下降。改善相关因素，如提高正常健康人的记忆速度和记忆质量，提高活动的准确性和注意力，防止认知功能下降的人记忆速度和质量下降，消除认知疲劳，特别是对健康儿童、青年、中年人和/或老年人的情绪有影响。银杏磷脂酰丝氨酸复合物还可用于治疗和预防与认知功能下降和精神疲劳有关的疾病，如老年痴呆症。
• Device and methods for modifying an atmosphere
  申请人：——

  公开号：US20040047760A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The present invention provides a device for modifying an atmosphere in proximity to the device, the device comprising a sachet comprising a semipermeable material, and a composition including a mixture of acetylsalicylic acid and sodium bicarbonate contained within a cavity of the sachet. The invention further provides methods for modifying an atmosphere comprising placing a mixture of a carboxylic acid and a base in the atmosphere, wherein the atmosphere has a sufficient level of water vapor such that, upon contact of the water vapor with the mixture, carbon dioxide is produced.

  本发明提供了一种用于改变靠近该装置的大气环境的装置，该装置包括一个由半透材料组成的小袋，以及一个包含在小袋空腔内的乙酰水杨酸和碳酸氢钠混合物的组合物。本发明进一步提供了改变大气环境的方法，包括将羧酸和碱的混合物置于大气中，其中大气中的水蒸气含量足够高，当水蒸气与混合物接触时，会产生二氧化碳。