(2-ethoxy-6-(pentadecyl)phenyl)methanol | 545389-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-ethoxy-6-(pentadecyl)phenyl)methanol
• 英文别名: 2-ethoxy-6-pentadecyl-benzyl alcohol；(2-ethoxy-6-pentadecylphenyl)methanol
• CAS: 545389-98-8
• 化学式: C₂₄H₄₂O₂
• 分子量: 362.596
• InChiKey: LGQJCHGATNAEKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-ethoxy-6-(pentadecyl)phenyl)methanol 在 pyridinium chloro chromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-ethoxy-6-pentadecyl-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of a New Class of Nifedipine Analogs with T-Type Calcium Channel Blocking Activity

  摘要：

  我们通过腰果壳中天然化合物腰果酸（anacardic acid）合成了一系列新型化合物，共18种二烷基1,4-二氢-4-(2'-烷氧基-6'-十五烷基苯基)-2,6-二甲基-3,5吡啶二羧酸酯，并研究了它们对瞬时表达在tSA-201细胞上的L型和T型钙通道的阻断作用。该系列化合物的L型钙通道阻断半最大效应浓度（IC50）值范围为1至约40微摩尔，其中增加4-苯环上的烷氧基团和3,5位上的酯取代基可提高亲和力。对系列中最强L型通道阻断剂（PPK-12）的详细分析表明，阻断作用难以逆转，并明显加速了失活过程。此外，在存在PPK-12的情况下，稳态失活曲线的半数失活电压向更超极化的电位偏移20毫伏，导致在更去极化的静息电位下阻断效能增加。令人惊讶的是，PPK-12对T型和L型钙通道的阻断具有相似的亲和力。最弱的L型通道抑制剂之一（PPK-5）对T型通道的亲和力与PPK-12相似，使得PPK-5对T型通道相对于L型通道具有40倍的特异性。因此，二烷基1,4-二氢-4-(2'-烷氧基-6'-十五烷基苯基)-2,6-二甲基-3,5吡啶二羧酸酯可能是作为T型钙通道特异性阻断剂开发的优秀候选物。

  DOI：

  10.1124/mol.61.3.649
• 作为产物：
  描述：

  氢化白果酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2-ethoxy-6-(pentadecyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Azabicyclo[3.1.0]amine Analogues of Anacardic Acid as Potent Antibacterial Agents

  摘要：

  刺檗酸的阿扎双环[3.1.0]胺类似物（16a、16b、18a、18b、19和19b）由刺檗酸合成，并对其抗菌活性进行了针对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的测试。大多数化合物在效力上与氨苄西林相当，但逊于其他标准药物。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13338

文献信息

• 1,4-dihydropyridine and pyridine compounds as calcium channel blockers
  申请人：——

  公开号：US20040006110A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention is directed in part towards methods of modulating the function of calcium channels with pyridine- or 1,4-dihydropyridine-based compounds. In addition, the invention describes methods of preventing and treating protein kinase-related abnormal conditions in organisms with a compound identified by the invention. Furthermore, the invention pertains to pyridine- or 1,4-dihydropyridine-based compounds and pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本发明部分涉及使用吡啶基或1,4-二氢吡啶基化合物调节钙通道功能的方法。此外，本发明描述了使用本发明鉴定的化合物预防和治疗生物体中蛋白激酶相关异常状况的方法。此外，本发明涉及吡啶基或1,4-二氢吡啶基化合物以及包含这些化合物的药物组合物。
• Design, synthesis and biological evaluation of benzimidazole/benzothiazole and benzoxazole derivatives as cyclooxygenase inhibitors
  作者：R. Paramashivappa、P. Phani Kumar、P.V. Subba Rao、A. Srinivasa Rao

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)01006-5

  日期：2003.2

  We have synthesised a series of 2-[[2-alkoxy-6-pentadecylphenyl)methyl]thio]-1H-benzimidazoles/benzothiazoles and benzoxazoles from anacardic acid and investigated their ability to inhibit human cyclooxygenase-2 enzyme (COX-2). The active compounds were screened for cyclooxygenase-1 (COX-1) inhibition. Compound 13 is 384-fold and 19 is more than 470-fold selective towards COX-2 compared to COX-1. Thus

  我们已经从熊果酸中合成了一系列2-[[[2-烷氧基-6-十五烷基苯基]甲基]硫代] -1H-苯并咪唑/苯并噻唑和苯并恶唑，并研究了它们抑制人环加氧酶-2酶（COX-2）的能力。筛选活性化合物的环氧合酶-1（COX-1）抑制作用。与COX-1相比，化合物13对COX-2的选择性高384倍，而19的选择性高470倍。因此，这类化合物可作为选择性抑制COX-2的优良候选物。
• Substituted dihydropyrimidines, dihydropyrimidones and dihydropyrimidinethiones as calcuim channel blockers
  申请人：——

  公开号：US20040058942A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention is directed in part towards methods of modulating the function of calcium channels with pyrimidine-based compounds. In addition, the invention describes methods of preventing and treating calcium channel-related abnormal conditions in organisms with a compound identified by the invention. Furthermore, the invention pertains to pyrimidine-based compounds and pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本发明部分涉及使用嘧啶基化合物调节钙通道功能的方法。此外，本发明还描述了使用本发明所确定的化合物预防和治疗有关钙通道的异常状况的方法。此外，本发明涉及嘧啶基化合物和包含这些化合物的药物组合物。
• SUBSTITUTED DIHYDROPYRIMIDINES, DIHYDROPYRIMIDONES AND DIHYDROPYRIMIDINETHIONES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Pullela Phani Kumar

  公开号：US20080125449A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  The present invention is directed in part towards methods of modulating the function of calcium channels with pyrimidine-based compounds. In addition, the invention describes methods of preventing and treating calcium channel-related abnormal conditions in organisms with a compound identified by the invention. Furthermore, the invention pertains to pyrimidine-based compounds and pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本发明部分涉及使用嘧啶类化合物调节钙通道功能的方法。此外，本发明还描述了使用本发明所鉴定的化合物预防和治疗有关钙通道的异常状况的方法。此外，本发明涉及嘧啶类化合物和包含这些化合物的制药组合物。
• Calcium channel blockers
  申请人：Diakron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08106062B1

  公开（公告）日：2012-01-31

  The present invention is directed in part towards methods of modulating the function of calcium channels with dihydropyrimidine, dihydropyrimidone, dihydropyrimidinethione, and dihydropyridine compounds. In addition, the invention describes methods of preventing and treating protein kinase-related abnormal conditions in organisms with a compound identified by the invention. Furthermore, the invention pertains to T-channel agonists that have a slow onset of activity and long duration of activity.

  本发明部分涉及使用二氢嘧啶、二氢嘧啶酮、二氢嘧啶硫醇和二氢吡啶化合物调节钙通道功能的方法。此外，本发明还描述了使用本发明所识别的化合物预防和治疗有关蛋白激酶的异常情况的方法。此外，本发明涉及具有缓慢活性起始和长持续活性的T-通道激动剂。