isopropyl-2-isopropoxy-6-pentadecylbenzoate | 440094-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl-2-isopropoxy-6-pentadecylbenzoate
• 英文别名: di isopropyl anacardic acid；isopropyl 2-isopropoxy-6-pentadecyl-benzoate；isopropyl 2-isopropoxy-6-pentadecylbenzoate；propan-2-yl 2-pentadecyl-6-propan-2-yloxybenzoate
• CAS: 440094-90-6
• 化学式: C₂₈H₄₈O₃
• 分子量: 432.687
• InChiKey: VSWYEXZOXCUYRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl-2-isopropoxy-6-pentadecylbenzoate 在 哌啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chloro chromate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 dimethyl 1,4-dihydro-4-(2'-isopropoxy-6'-pentadecylphenyl)-2,6-dimethyl-3,5-pyridine dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of a New Class of Nifedipine Analogs with T-Type Calcium Channel Blocking Activity

  摘要：

  我们通过腰果壳中天然化合物腰果酸（anacardic acid）合成了一系列新型化合物，共18种二烷基1,4-二氢-4-(2'-烷氧基-6'-十五烷基苯基)-2,6-二甲基-3,5吡啶二羧酸酯，并研究了它们对瞬时表达在tSA-201细胞上的L型和T型钙通道的阻断作用。该系列化合物的L型钙通道阻断半最大效应浓度（IC50）值范围为1至约40微摩尔，其中增加4-苯环上的烷氧基团和3,5位上的酯取代基可提高亲和力。对系列中最强L型通道阻断剂（PPK-12）的详细分析表明，阻断作用难以逆转，并明显加速了失活过程。此外，在存在PPK-12的情况下，稳态失活曲线的半数失活电压向更超极化的电位偏移20毫伏，导致在更去极化的静息电位下阻断效能增加。令人惊讶的是，PPK-12对T型和L型钙通道的阻断具有相似的亲和力。最弱的L型通道抑制剂之一（PPK-5）对T型通道的亲和力与PPK-12相似，使得PPK-5对T型通道相对于L型通道具有40倍的特异性。因此，二烷基1,4-二氢-4-(2'-烷氧基-6'-十五烷基苯基)-2,6-二甲基-3,5吡啶二羧酸酯可能是作为T型钙通道特异性阻断剂开发的优秀候选物。

  DOI：

  10.1124/mol.61.3.649
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-6-(8,11-pentadecadienyl)benzoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 isopropyl-2-isopropoxy-6-pentadecylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of a New Class of Nifedipine Analogs with T-Type Calcium Channel Blocking Activity

  摘要：

  我们通过腰果壳中天然化合物腰果酸（anacardic acid）合成了一系列新型化合物，共18种二烷基1,4-二氢-4-(2'-烷氧基-6'-十五烷基苯基)-2,6-二甲基-3,5吡啶二羧酸酯，并研究了它们对瞬时表达在tSA-201细胞上的L型和T型钙通道的阻断作用。该系列化合物的L型钙通道阻断半最大效应浓度（IC50）值范围为1至约40微摩尔，其中增加4-苯环上的烷氧基团和3,5位上的酯取代基可提高亲和力。对系列中最强L型通道阻断剂（PPK-12）的详细分析表明，阻断作用难以逆转，并明显加速了失活过程。此外，在存在PPK-12的情况下，稳态失活曲线的半数失活电压向更超极化的电位偏移20毫伏，导致在更去极化的静息电位下阻断效能增加。令人惊讶的是，PPK-12对T型和L型钙通道的阻断具有相似的亲和力。最弱的L型通道抑制剂之一（PPK-5）对T型通道的亲和力与PPK-12相似，使得PPK-5对T型通道相对于L型通道具有40倍的特异性。因此，二烷基1,4-二氢-4-(2'-烷氧基-6'-十五烷基苯基)-2,6-二甲基-3,5吡啶二羧酸酯可能是作为T型钙通道特异性阻断剂开发的优秀候选物。

  DOI：

  10.1124/mol.61.3.649

文献信息

• Modulators (inhibitors/ activators) of histone acetyltransferases
  申请人：Kundu Kumar Tapas

  公开号：US20060167107A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  Disclosed are compounds of the formulae: and method of using the compounds to treat cancer, AIDS, HIV infection, and asthma.

  揭示了以下式的化合物： 以及使用这些化合物治疗癌症、艾滋病、HIV感染和哮喘的方法。
• 1,4-dihydropyridine and pyridine compounds as calcium channel blockers
  申请人：——

  公开号：US20040006110A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention is directed in part towards methods of modulating the function of calcium channels with pyridine- or 1,4-dihydropyridine-based compounds. In addition, the invention describes methods of preventing and treating protein kinase-related abnormal conditions in organisms with a compound identified by the invention. Furthermore, the invention pertains to pyridine- or 1,4-dihydropyridine-based compounds and pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本发明部分涉及使用吡啶基或1,4-二氢吡啶基化合物调节钙通道功能的方法。此外，本发明描述了使用本发明鉴定的化合物预防和治疗生物体中蛋白激酶相关异常状况的方法。此外，本发明涉及吡啶基或1,4-二氢吡啶基化合物以及包含这些化合物的药物组合物。
• Synthesis of benzamide derivatives of anacardic acid and their cytotoxic activity
  作者：Venkateshappa Chandregowda、Anil Kush、Goukanapalli Chandrasekara Reddy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.01.033

  日期：2009.6

  Several benzamide derivatives were synthesized from anacardic acid (1a) which was the product of hydrogenation of the naturally occurring anacardic acid mixture (1a–d), a major constituent of cashew nut shell liquid. Anacardic acid (1a) was first alkylated followed by hydrolysis of the ester to obtain synthones namely, 2-ethoxy-6-pentadecylbenzoic acid (5) and 2-isopropoxy-6-pentadecylbenzoic acid

  从腰果酸（1a）合成了几种苯甲酰胺衍生物，其是腰果壳液的主要成分，天然的腰果酸混合物（1a - d）的氢化产物。首先使去甲酸（1a）烷基化，然后将酯水解以获得合成酮，即2-乙氧基-6-十五烷基苯甲酸（5）和2-异丙氧基-6-十五烷基苯甲酸（6）。然后将这些水杨酸衍生物与各种苯胺偶联，以获得新颖的苯甲酰胺化合物（7 – 39）。测试了这些合成化合物对野生型HeLa细胞系（具有相对较高的p300表达）和HCT-15（p300阴性）的细胞毒作用。在所有化合物中，2-异丙氧基-6-十五烷基-N-吡啶-4-基苯甲酰胺（27），2-乙氧基-N-（3-硝基苯基）-6-十五烷基苯甲酰胺（22）和2-乙氧基-6-十五烷基发现-N-吡啶-4-基苯甲酰胺（10）在HeLa细胞系中的IC 50值分别为11.02μM，13.55μM，15.29μM时更有效。它们的活性与藤黄醇相当，后者是一种细胞可渗透的组蛋白乙酰转
• Substituted dihydropyrimidines, dihydropyrimidones and dihydropyrimidinethiones as calcuim channel blockers
  申请人：——

  公开号：US20040058942A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention is directed in part towards methods of modulating the function of calcium channels with pyrimidine-based compounds. In addition, the invention describes methods of preventing and treating calcium channel-related abnormal conditions in organisms with a compound identified by the invention. Furthermore, the invention pertains to pyrimidine-based compounds and pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本发明部分涉及使用嘧啶基化合物调节钙通道功能的方法。此外，本发明还描述了使用本发明所确定的化合物预防和治疗有关钙通道的异常状况的方法。此外，本发明涉及嘧啶基化合物和包含这些化合物的药物组合物。
• MODULATORS (INHIBITORS/ACTIVATORS) OF HISTONE ACETYLTRANSFERASES
  申请人：Kundu Tapas Kumar

  公开号：US20090076155A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The invention provides the use of certain benzoic acid and benzamide compounds as modulators of enzymes histone acetyltransferases, which are involved in gene expression and cancer and also use of such compounds in the treatment of diseases due to defects in gene regulation predominantly cancer.

  本发明提供了某些苯甲酸和苯甲酰胺化合物作为组蛋白乙酰转移酶酶调节剂的用途，该酶参与基因表达和癌症，并且还使用这些化合物治疗由基因调节缺陷引起的疾病，主要是癌症。