2,3-epoxy-1-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-1-propanone | 69511-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-epoxy-1-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-1-propanone
• 英文别名: (2'-nitrophenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanone；2'-nitrochalcone epoxide；2'-Nitrochalkon-epoxid；1-Phenyl-2-<2-nitro-benzoyl>-aethylenoxid；2,3-Epoxy-1-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-1-propanon；(2-nitro-phenyl)-(3-phenyl-oxiranyl)-methanone；2-(2-Nitro-benzoyl)-3-phenyl-oxirane；(2-nitrophenyl)-(3-phenyloxiran-2-yl)methanone
• CAS: 69511-68-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: LDLPMXJWICTZLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxy-1-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-1-propanone 在 三氟化硼乙醚 、 铁粉 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 1-methyl-3-phenylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过原位Meinwald重排/ 2'-硝基查耳酮环氧化物的分子内还原环化反应，可有效构建3-芳基喹啉-4（1 H）-ones

  摘要：

  通过原位Meinwald重排/分子内2'-硝基查尔酮环氧化物还原环化反应，构建3-芳基喹啉-4（1 H）-ones的一种有效方法已得到开发。实用的方法是在温和的反应条件下具有优异的官能团相容性，且产率高达98％。有关转化关键中间体的捕获和NMR分析为提出分子内还原环化的合理机理提供了见识。此外，进一步的衍生成功地提供了羟基取代的和N-甲基取代的衍生物，这可能在探索3-芳基喹啉-4（1H）-一的生物活性化合物中提供有希望的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.039
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 在 potassium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2,3-epoxy-1-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  通过原位Meinwald重排/ 2'-硝基查耳酮环氧化物的分子内还原环化反应，可有效构建3-芳基喹啉-4（1 H）-ones

  摘要：

  通过原位Meinwald重排/分子内2'-硝基查尔酮环氧化物还原环化反应，构建3-芳基喹啉-4（1 H）-ones的一种有效方法已得到开发。实用的方法是在温和的反应条件下具有优异的官能团相容性，且产率高达98％。有关转化关键中间体的捕获和NMR分析为提出分子内还原环化的合理机理提供了见识。此外，进一步的衍生成功地提供了羟基取代的和N-甲基取代的衍生物，这可能在探索3-芳基喹啉-4（1H）-一的生物活性化合物中提供有希望的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.039

文献信息

• <i>o</i>-Aminophenyl Alkyl and Aralkyl Ketones and Their Derivatives; Part II. A New Synthesis of Substituted 2-Arylisatogens
  作者：H. V. KAMATH、S. N. KULKARNI

  DOI：10.1055/s-1978-24946

  日期：——
• KAMATH H. V.; KULKARNI S. N., SYNTHESIS, 1978, NO 12, 931-932
  作者：KAMATH H. V.、 KULKARNI S. N.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient construction of 3-arylquinolin-4(1 H )-ones via in situ Meinwald rearrangement/intramolecular reductive cyclization of 2′-nitrochalcone epoxides
  作者：Sheng Wang、Chao Zhao、Ting Liu、Lifang Yu、Fan Yang、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.039

  日期：2016.11

  An efficient method for construction of 3-arylquinolin-4(1H)-ones via in situ Meinwald rearrangement/intramolecular reductive cyclization of 2′-nitrochalcone epoxides has been developed. The practical approach is of excellent functional groups compatibility with as high as 98% yield under mild reaction conditions. Trapping and NMR analysis about the key intermediates of the transformation provided

  通过原位Meinwald重排/分子内2'-硝基查尔酮环氧化物还原环化反应，构建3-芳基喹啉-4（1 H）-ones的一种有效方法已得到开发。实用的方法是在温和的反应条件下具有优异的官能团相容性，且产率高达98％。有关转化关键中间体的捕获和NMR分析为提出分子内还原环化的合理机理提供了见识。此外，进一步的衍生成功地提供了羟基取代的和N-甲基取代的衍生物，这可能在探索3-芳基喹啉-4（1H）-一的生物活性化合物中提供有希望的潜在应用。