(E)-2-(4-nitrostyryl)quinolin-8-yl acetate | 1393812-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-nitrostyryl)quinolin-8-yl acetate
• 英文别名: (E)-2-[2-(4-nitrophenyl)ethenyl]-8-acetoxyquinoline；[2-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]quinolin-8-yl] acetate
• CAS: 1393812-74-2
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₄
• 分子量: 334.331
• InChiKey: HPRPCUWZXDRNJN-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-nitrostyryl)quinolin-8-yl acetate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(E)-2-(4-nitrostyryl)quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  New multi-target-directed small molecules against Alzheimer's disease: a combination of resveratrol and clioquinol

  摘要：

  阿尔茨海默病（AD）是目前治疗上最为困难和最具挑战性的疾病之一。结合白藜芦醇和氯碘羟喹的药效团，基于“多靶点导向的配体”（MTDLs）策略，我们设计并合成了一系列新的AD治疗药物。生物活性测试结果表明，这些化合物具有优异的MTDL特性：显著的自发β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集抑制能力和铜（II）诱导的Aβ聚集抑制能力，潜在的抗氧化行为（ORAC-FL值为0.9–3.2 Trolox当量）和生物金属螯合作用。在这些化合物中，（E）-5-（4-羟基苯乙烯基）喹啉-8-醇（10c）表现出最强的自发性Aβ聚集抑制能力（IC50 = 8.50 μM）和铜（II）诱导的Aβ聚集抑制能力，以及分解自发和铜（II）诱导的Aβ聚集产生的结构良好的Aβ纤维的能力。需要注意的是，10c还能通过金属配位作用阻止铜的氧化还原循环，从而控制Cu（I/II）触发的羟基自由基（OH·）生成，这一点通过Cu–抗坏血酸盐氧化还原体系检测得到证实。重要的是，在小鼠中，10c在高达2000 mg kg^-1的剂量下未显示急性毒性，并且能够穿过血脑屏障（BBB），这一点通过平行人工膜渗透检测得到证实。这些结果表明，化合物10c是一种有前景的多功能化合物，可用于开发新型AD药物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00998c
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹哪啶 、 乙酸酐 、 对硝基苯甲醛 反应 24.0h， 以85%的产率得到(E)-2-(4-nitrostyryl)quinolin-8-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  New multi-target-directed small molecules against Alzheimer's disease: a combination of resveratrol and clioquinol

  摘要：

  阿尔茨海默病（AD）是目前治疗上最为困难和最具挑战性的疾病之一。结合白藜芦醇和氯碘羟喹的药效团，基于“多靶点导向的配体”（MTDLs）策略，我们设计并合成了一系列新的AD治疗药物。生物活性测试结果表明，这些化合物具有优异的MTDL特性：显著的自发β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集抑制能力和铜（II）诱导的Aβ聚集抑制能力，潜在的抗氧化行为（ORAC-FL值为0.9–3.2 Trolox当量）和生物金属螯合作用。在这些化合物中，（E）-5-（4-羟基苯乙烯基）喹啉-8-醇（10c）表现出最强的自发性Aβ聚集抑制能力（IC50 = 8.50 μM）和铜（II）诱导的Aβ聚集抑制能力，以及分解自发和铜（II）诱导的Aβ聚集产生的结构良好的Aβ纤维的能力。需要注意的是，10c还能通过金属配位作用阻止铜的氧化还原循环，从而控制Cu（I/II）触发的羟基自由基（OH·）生成，这一点通过Cu–抗坏血酸盐氧化还原体系检测得到证实。重要的是，在小鼠中，10c在高达2000 mg kg^-1的剂量下未显示急性毒性，并且能够穿过血脑屏障（BBB），这一点通过平行人工膜渗透检测得到证实。这些结果表明，化合物10c是一种有前景的多功能化合物，可用于开发新型AD药物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00998c

文献信息

• Photoluminescences and 3D supramolecular structure with unique dimeric Zn (II) units featuring 2-substituted 8-hydroxyquinoline
  作者：Guo-Zan Yuan、Yan-Ping Huo、Lu-Lu Rong、Xiao-Li Nie、Xiao-Ming Fang

  DOI：10.1016/j.inoche.2012.06.015

  日期：2012.9

  A 2-substituted-8-hydroxyquinoline ligand (E)-2-[2-(4-nitrophenyl)ethenyl]-8-hydroxyquinoline (HL) was synthesized and characterized by ESI-MS, NMR spectroscopy and elemental analysis. Using solvothermal method, a dimeric complex [Zn2Cl2L2]center dot 2DMF (1) was fabricated by self-assembly of Zn(II) ions with ligand HL, and characterized with single-crystal X-ray diffractions, powder X-ray diffractions (PXRD), thermal analyses (TGA) and elemental analyses (EA). Complex 1 features a lamellar solid constructed by aromatic stacking interactions and nonclassical C-H center dot center dot center dot O hydrogen bonds. To further investigate the property of the above complex, the photoluminescent properties of 1 are also discussed. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.