N-(3-氨基丙基)-9-吖啶甲酰胺 | 259221-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-(3-氨基丙基)-9-吖啶甲酰胺
• 中文别名: N-(3-氨基丙基)吖啶-9-甲酰胺
• 英文名称: N-(3-aminopropyl)acridine-9-carboxamide
• CAS: 259221-98-2
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O
• 分子量: 279.341
• InChiKey: UMWXOMYGQQOTCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 N-(3-氨基丙基)-9-吖啶甲酰胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以22%的产率得到N-(3-acrylamidopropyl)acridine-9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  探索氨基糖苷胍基化对Tau外显子10剪接调控元件RNA配体的影响†

  摘要：

  我们描述了位于Tau pre-mRNA外显子10-5'-内含子交界处的茎环结构上的氨基glyc糖苷部分对a啶-亚胺的配体的胍基化的影响，tau基因替代剪接的重要调控元件。在动态组合化学实验的基础上，合成了结合胍基胺和两种不同a啶的配体，并将它们的RNA结合特性与其氨基前体进行了比较。荧光滴定实验和紫外线监测的熔解曲线表明，胍基酰化对配体对茎环RNA的结合亲和力和特异性以及对评估的所有RNA序列（特别是一些突变序列）的稳定性均具有积极作用随着FTDP-17 tauopathy的发展。然而，例如较低的结合亲和力和较低的稳定性）。此外，光谱研究表明，配体结合不会在结合后显着改变整体RNA结构（圆形二色性），a啶部分可能会插入茎-环结构的凸起区域附近（UV-Vis和NMR光谱）。

  DOI：

  10.1039/c2ob26623g
• 作为产物：
  描述：

  9-吖啶羧酸 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(3-氨基丙基)-9-吖啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  A Facile Route for the Preparation of 9-Acridinecarboxamide Derivatives

  摘要：

  The synthesis of 9-acridinecarboxamide derivatives has been improved through the choice of better reaction conditions and the devising of an original treatment step. Extended amino chains are thus easily and reliably coupled to the commercially available 9-acridinecarboxylic acid in 75% yields.

  DOI：

  10.1080/00397919908086595

文献信息

• A Facile Route for the Preparation of 9-Acridinecarboxamide Derivatives
  作者：Alain Kossanyi、Béatrice Mestre、Martine Perrée-Fauvet

  DOI：10.1080/00397919908086595

  日期：1999.12.1

  The synthesis of 9-acridinecarboxamide derivatives has been improved through the choice of better reaction conditions and the devising of an original treatment step. Extended amino chains are thus easily and reliably coupled to the commercially available 9-acridinecarboxylic acid in 75% yields.
• Exploring the effect of aminoglycoside guanidinylation on ligands for Tau exon 10 splicing regulatory element RNA
  作者：Paula López-Senín、Gerard Artigas、Vicente Marchán

  DOI：10.1039/c2ob26623g

  日期：——

  effect of guanidinylation of the aminoglycoside moiety on acridine–neamine-containing ligands for the stem–loop structure located at the exon 10–5′-intron junction of Tau pre-mRNA, an important regulatory element of tau gene alternative splicing. On the basis of dynamic combinatorial chemistry experiments, ligands that combine guanidinoneamine and two different acridines were synthesized and their RNA-binding

  我们描述了位于Tau pre-mRNA外显子10-5'-内含子交界处的茎环结构上的氨基glyc糖苷部分对a啶-亚胺的配体的胍基化的影响，tau基因替代剪接的重要调控元件。在动态组合化学实验的基础上，合成了结合胍基胺和两种不同a啶的配体，并将它们的RNA结合特性与其氨基前体进行了比较。荧光滴定实验和紫外线监测的熔解曲线表明，胍基酰化对配体对茎环RNA的结合亲和力和特异性以及对评估的所有RNA序列（特别是一些突变序列）的稳定性均具有积极作用随着FTDP-17 tauopathy的发展。然而，例如较低的结合亲和力和较低的稳定性）。此外，光谱研究表明，配体结合不会在结合后显着改变整体RNA结构（圆形二色性），a啶部分可能会插入茎-环结构的凸起区域附近（UV-Vis和NMR光谱）。