(3-[(吖啶-9-羰基)-氨基]-丙基)-氨基甲酸叔丁酯 | 259222-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (3-[(吖啶-9-羰基)-氨基]-丙基)-氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: N-[(3-(N-tert-butoxycarbonylamino)propyl)]acridine-9-carboxamide
• 英文别名: tert-Butyl (3-(acridine-9-carboxamido)propyl)carbamate；tert-butyl N-[3-(acridine-9-carbonylamino)propyl]carbamate
• CAS: 259222-01-0
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₃
• 分子量: 379.459
• InChiKey: JHFBERSAFCTRTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C
• 沸点：
  646.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-[(吖啶-9-羰基)-氨基]-丙基)-氨基甲酸叔丁酯 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 Acr1-Acr1
  参考文献：
  名称：

  使用动态组合化学鉴定Tau外显子10剪接调控元件RNA的配体。

  摘要：

  我们描述了使用动态组合化学（DCC）来鉴定位于Tau pre-mRNA外显子10-5'-内含子连接处的茎环结构的配体的过程，该过程与包括颞叶痴呆在内的多种Tauopathies的发作有关。帕金森氏症与17号染色​​体（FTDP-17）相关。通过使用DCC，已鉴定出一系列结合了小氨基糖苷神经酰胺和杂芳族部分（氮杂喹诺酮和两个a啶）的配体。有效地，这些化合物结合的茎-环RNA靶（50％RNA响应所需的浓度（EC 50）：2-58μ中号），由荧光滴定实验确定。重要的是，它们中的大多数能够稳定野生型以及与FTDP-17发育相关的+3和+14突变序列，而不会在RNA的整体结构中产生显着变化（通过圆二色性分析（ CD）光谱），这是拼接调节机制识别的关键因素。已经发现配体对靶的亲和力与它们稳定RNA二级结构的能力之间具有良好的相关性。

  DOI：

  10.1002/chem.201002065
• 作为产物：
  描述：

  9-吖啶羧酸 、 N-叔丁氧羰基-1,3-丙二胺 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到(3-[(吖啶-9-羰基)-氨基]-丙基)-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  A Facile Route for the Preparation of 9-Acridinecarboxamide Derivatives

  摘要：

  The synthesis of 9-acridinecarboxamide derivatives has been improved through the choice of better reaction conditions and the devising of an original treatment step. Extended amino chains are thus easily and reliably coupled to the commercially available 9-acridinecarboxylic acid in 75% yields.

  DOI：

  10.1080/00397919908086595

文献信息

• Identification of Ligands for the Tau Exon 10 Splicing Regulatory Element RNA by Using Dynamic Combinatorial Chemistry
  作者：Paula López-Senín、Irene Gómez-Pinto、Anna Grandas、Vicente Marchán

  DOI：10.1002/chem.201002065

  日期：2011.2.7

  We describe the use of dynamic combinatorial chemistry (DCC) to identify ligands for the stem‐loop structure located at the exon 10‐5′‐intron junction of Tau pre‐mRNA, which is involved in the onset of several tauopathies including frontotemporal dementia with Parkinsonism linked to chromosome 17 (FTDP‐17). A series of ligands that combine the small aminoglycoside neamine and heteroaromatic moieties

  我们描述了使用动态组合化学（DCC）来鉴定位于Tau pre-mRNA外显子10-5'-内含子连接处的茎环结构的配体的过程，该过程与包括颞叶痴呆在内的多种Tauopathies的发作有关。帕金森氏症与17号染色​​体（FTDP-17）相关。通过使用DCC，已鉴定出一系列结合了小氨基糖苷神经酰胺和杂芳族部分（氮杂喹诺酮和两个a啶）的配体。有效地，这些化合物结合的茎-环RNA靶（50％RNA响应所需的浓度（EC 50）：2-58μ中号），由荧光滴定实验确定。重要的是，它们中的大多数能够稳定野生型以及与FTDP-17发育相关的+3和+14突变序列，而不会在RNA的整体结构中产生显着变化（通过圆二色性分析（ CD）光谱），这是拼接调节机制识别的关键因素。已经发现配体对靶的亲和力与它们稳定RNA二级结构的能力之间具有良好的相关性。
• A Facile Route for the Preparation of 9-Acridinecarboxamide Derivatives
  作者：Alain Kossanyi、Béatrice Mestre、Martine Perrée-Fauvet

  DOI：10.1080/00397919908086595

  日期：1999.12.1

  The synthesis of 9-acridinecarboxamide derivatives has been improved through the choice of better reaction conditions and the devising of an original treatment step. Extended amino chains are thus easily and reliably coupled to the commercially available 9-acridinecarboxylic acid in 75% yields.