2-乙基-6-甲基-2,3-二氢吡喃-4-酮 | 96998-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 2-乙基-6-甲基-2,3-二氢吡喃-4-酮
• 英文名称: (+/-)-hepialone
• 英文别名: (+/-)-2-ethyl-6-methyl-2,3-dihydropyran-4-one；4H-Pyran-4-one, 2-ethyl-2,3-dihydro-6-methyl-；2-ethyl-6-methyl-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 96998-54-8
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: KLZXRAVGUVHREK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-3-醇 在 jones reagent 、 2,3-二巯基丁二酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 镍 、 sodium hydride 、 异氰酸苯酯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 2-乙基-6-甲基-2,3-二氢吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Yadav, J S; Rao, E Sreenivasa, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 18, p. 2315 - 2324

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Generation of 1,4-Dienes as Synthons for 1,3-Dicarbonyl Compounds and Their Application in Natural Product Syntheses
  作者：Gerhard Hilt、Marion Arndt、Damian Weske

  DOI：10.1055/s-0029-1219278

  日期：2010.4

  The cobalt-catalyzed 1,4-hydrovinylation of alkenes with 1,3-dienes and the cobalt-catalyzed Diels-Alder reaction of alkynes with 1,3-dienes lead to acyclic and cyclic 1,4-dienes, respectively. These products can be transformed into 1,3-dicarbonyl functional groups by ozonolysis or alternative carbon-carbon double bond cleaving reactions. The application towards the synthesis of hepialone and a pyranone-type lipid from Vanilla beans is described.

  钴催化的烯烃与1,3-二烯的1,4-氢乙烯化反应以及钴催化的炔烃与1,3-二烯的Diels-Alder反应分别生成线性和环状的1,4-二烯。这些产物可以通过臭氧裂解或其他碳-碳双键断裂反应转化为1,3-二羰基功能团。文中描述了从香草豆合成海皮阿龙和一种吡喃酮型脂质的应用。
• Cobalt-Catalyzed 1,4-Hydrovinylation of Allylsilane and Allylboronic Esters for the Synthesis of Hydroxy-Functionalized 1,4-Dienes
  作者：Marion Arndt、Anne Reinhold、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/jo100951d

  日期：2010.8.6

  4-hydrovinylation reaction of allyl trimethylsilane and allyl pinacol boronic ester with symmetrical and unsymmetrical 1,3-dienes generates building blocks for the in situ allylboration or the Lewis acid induced allylation reaction utilizing the corresponding allyl silane derivatives. The products of these three-component reactions are hydroxy-functionalized 1,4-dienes which can be used for the synthesis of pyranones

  烯丙基三甲基硅烷和烯丙基频哪醇硼酸酯与对称和不对称的1,3-二烯的钴（I）催化的1,4-氢乙烯基化反应为原位烯丙基硼化或路易斯酸诱导的烯丙基化反应（使用相应的烯丙基硅烷）生成了结构单元衍生品。这些三组分反应的产物是可用于吡喃酮合成的羟基官能化的1，4-二烯。通过首先进行烯丙基化，然后进行钴催化的1，4-氢乙烯基化来合成羟基官能化的1，4-二烯的替代反应顺序也是可能的。因此，可以通过两种方法以收敛的方式产生多官能化的复杂结构。
• Synthesis of Hepialone and Related Dihydro-γ-pyrones by Various (3+3) Methods
  作者：Sylvia Dreeßen、Silke Schabbert、Ernst Schaumann

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:2<245::aid-ejoc245>3.0.co;2-z

  日期：2001.1

  Four routes towards the synthesis of the natural dihydropyrans 1, i.e. from chiral oxiranes 9 as C2O building blocks and sulfur-substituted allyl (14) or propargyl (10, 11) anions as C3 fragments, have been investigated. The resulting C5O derivatives 4, 8 could be cyclized after generation of a carbonyl group by oxidation (6, 7) or hydrolysis (8). Here, the Pummerer reaction of 6 turned out to be only

  已经研究了合成天然二氢吡喃 1 的四种途径，即从手性环氧乙烷 9 作为 C2O 结构单元和硫取代的烯丙基 (14) 或炔丙基 (10, 11) 阴离子作为 C3 片段。在通过氧化 (6, 7) 或水解 (8) 生成羰基后，所得的 C5O 衍生物 4、8 可以环化。在这里，6 的 Pummerer 反应结果证明只有中等效率，而砜 7b 的羟基化允许顺利获得二氢吡喃 1b。双（高烯丙基）醇 13 的环化是通过酸催化实现的，但在二氢吡喃 12 的 C-2 上引入甲基的尝试没有成功。
• Highly Enantioselective Synthesis of 2,6-Disubstituted and 2,2,6-Trisubstituted Dihydropyrones:  A One-Step Synthesis of (<i>R</i>)-(+)-Hepialone and Its Analogues
  作者：Weiqing Yang、Deju Shang、Yanling Liu、Ying Du、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jo051458s

  日期：2005.10.1

  An efficient enantioselective approach to chiral dihydropyrones has been developed by the hetero-Diels−Alder (HDA) reactions of (E)-4-methoxy-2-trimethylsiloxy-penta-1,3-diene (diene 1) with aldehydes and pyruvates. It has been found that the readily accessible (R)-BINOL-Ti(OiPr)4 (1.1:1) complex was a very effective catalyst for this reaction. Aromatic, heteroaromatic, conjugated, and aliphatic aldehydes

  通过（E）-4-甲氧基-2-三甲基甲硅烷氧基-戊-1,3-二烯（二烯1）与醛和丙酮酸的杂狄尔斯-阿尔德（HDA）反应，已经开发了一种有效的手性二氢吡喃酮的对映选择性方法。已经发现，容易获得的（R）-BINOL-Ti（O i Pr）4（1.1：1）络合物对于该反应是非常有效的催化剂。芳族，杂芳族，共轭和脂肪族醛类化合物以中等到高的分离产率（最高99％）提供了相应的产物，具有出色的对映选择性（最高99％ee）。通过二烯1的催化反应高对映选择性合成2,2,6-三取代的二氢吡喃酮的第一个例子有丙酮酸盐的报道。分离出的中间体表明该不对称的HDA反应在Mukaiyama aldol途径中进行。根据产品的绝对配置，提出了一种可能的机制。此外，该催化体系可用于合成一系列对映体富集的β-羟基酮4。最终，该方法成功地用于重要的天然产物（R）-（+）-庚烷的一步合成，分离产率为88％，对映选择性为94％。
• A Common Strategy for the Synthesis of (+)-Hepialone and (±)-α-Lipoic Acid
  作者：B. Venkateswara Rao、A. Srinivasa Rao

  DOI：10.1080/00397919508011765

  日期：1995.5

  Abstract A common method starting from a substituted aromatic system is presented for the synthesis of (+)-Hepialone and (&)-α-lipoic acid.

  摘要 提出了一种以取代芳香体系为原料合成(+)-Hepialone和(&)-α-硫辛酸的常用方法。