5-己烯-3-醇 | 688-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-己烯-3-醇
• 英文名称: 5-hexen-3-ol
• 英文别名: hex-5-en-3-ol；1-hexen-4-ol
• CAS: 688-99-3
• 化学式: C₆H₁₂O
• mdl: MFCD00021923
• 分子量: 100.161
• InChiKey: UOGFCIYBLKSQHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C
• 密度：
  0.8464 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.542 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-己烯-3-醇 在 hydroboration-oxidation 作用下， 生成 1,4-己烷二醇
  参考文献：
  名称：

  Cormier, Russell A.; Grosshans, Cheryl A.; Skibbe, Sandra L., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 7, p. 677 - 680

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-3-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以74.9%的产率得到5-己烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  β-乙炔末端醇与氢化铝锂的水铝化

  摘要：

  在THF中用氢化锂铝将末端β-乙炔醇加氢，得到均烯丙基醇。用氘化水，碘或二溴化吡啶分解中间有机铝配合物已证明在三键处非区域选择性氢化物的侵蚀。

  DOI：

  10.1134/s1070363216020109

文献信息

• SnCl 2 /PdCl 2 -mediated aldehyde allylation in fully aqueous media
  作者：Xiang-Hui Tan、Yong-Quan Hou、Bo Shen、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.066

  日期：2004.7

  Catalyzed by PdCl2, SnCl2 can efficiently mediate the allylation of various aldehydes with allyl chloride or bromide, but not with allyl alcohol, in fully aqueous media. The yield of the reaction is very high (90–100%), and the reaction is operationally simple, environmental benign and easy to scale up.

  在完全水性介质中，PdCl 2催化，SnCl 2可以有效地介导各种醛与烯丙基氯或溴化物的烯丙基化反应，而不能与烯丙醇的烯丙基化反应。该反应的收率很高（90-100％），并且该反应操作简单，对环境无害且易于扩大规模。
• Directed methallylations as a synthetic route to 1,3-polyols
  作者：Linda Joy Brzezinski、James W. Leahy

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00182-8

  日期：1998.4

  The directed methallylation of β-hydroxyaldehydes and ketones with methallyboronic acid is examined. The reaction proceeds with good to excellent selectivity with ketones.

  考察了β-羟醛和酮与甲基烯丙基硼酸的直接甲基烯丙基化作用。该反应对酮具有良好或优异的选择性。
• [EN] 3-ARYLOXY/THIO-3-SUBSTITUTED PROPANAMINES AND THEIR USE IN INHIBITING SEROTONIN AND NOREPHINEPHRINE REUPTAKE<br/>[FR] COMPOSES PHARMACEUTIQUES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004043904A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  There is provided a compound of formula (I) wherein A is selected from -O- and -S-; X is selected from C2-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, C3-C8 cycloalkyl and C4-C8 cycloalkylalkyl, each of which may be optionally substituted with up to 3 substituents each independently selected from halo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkyl-S(O)n- where n is 0, 1 or 2, -CF3, -CN and -CONH2; Y is selected from phenyl, naphthyl, dihydrobenzothienyl, benzothiazolyl, benzoisothiazolyl, quinolyl, isoquinolyl, naphthyridyl, thienopyridyl, indanyl, 1,3-benzodioxolyl, benzothienyl, indolyl and benzofuranyl, each of which may be optionally substituted with up to 4 or, where possible, 5 substituents each independently selected from halo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkyl-S(O)n- where n is 0, 1 or 2, nitro, acetyl, -CF3, -SCF3 and cyano; and when Y is indolyl it may be substituted or further substituted by an N-substituent selected from C1-C4 alkyl; Z is selected from H, OR3 or F, wherein R3 is selected from H, C1-C6 alkyl and phenyl C1-C6 alkyl; R1 and R2 are each independently H or C1-C4 alkyl; with the proviso that, when Z is H, then Y may not be optionally substituted phenyl or optionally substituted naphthyl.

  提供一种具有以下结构的化合物（I）：其中A从-O-和-S-中选择；X从C2-C8烷基，C2-C8烯基，C3-C8环烷基和C4-C8环烷基烷基中选择，每种基团可能分别被选自卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷基-S(O)n-（其中n为0，1或2），-CF3，-CN和-CONH2的最多3个取代基所取代；Y从苯基，萘基，二氢苯并噻吩基，苯并噻唑基，苯并异噻唑基，喹啉基，异喹啉基，萘啉基，噻吩吡啉基，茚基，1,3-苯并二氧杂环戊基，苯并噻吩基，吲哚基和苯并呋喃基中选择，每种基团可能分别被选自卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷基-S(O)n-（其中n为0，1或2），硝基，乙酰基，-CF3，-SCF3和氰基的最多4个或在可能的情况下5个取代基所取代；当Y为吲哚基时，它可以被选自C1-C4烷基的N-取代基取代或进一步取代；Z从H，OR3或F中选择，其中R3从H，C1-C6烷基和苯基C1-C6烷基中选择；R1和R2分别独立地为H或C1-C4烷基；但是，当Z为H时，Y可能不是可选择地取代的苯基或可选择地取代的萘基。
• [EN] COMPOUNDS THAT INHIBIT MCL-1 PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBANT LA PROTÉINE MCL-1
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2017147410A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  Provided herein are myeloid cell leukemia 1 protein (Mcl-1) inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions containing the compounds. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of diseases or conditions, such as cancer.

  本文提供了髓样细胞白血病1蛋白（Mcl-1）抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用这些物质的方法。例如，本文提供了化合物I的公式，及其药用盐和含有这些化合物的药物组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗癌症等疾病或症状。
• Ti(O<i>i</i>Pr)₄-Enabled Dual Photoredox and Nickel-Catalyzed Arylation and Alkenylation of Cyclopropanols
  作者：Nastassia Varabyeva、Maryia Barysevich、Yauhen Aniskevich、Alaksiej Hurski

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01795

  日期：2021.7.16

  Readily available from esters or ketones, cyclopropanols are inclined to undergo diverse ring-opening transformations. Their one-electron oxidation is a conventional way to β-carbonyl radicals. However, despite this fact, their application as a coupling partner in dual photoredox and nickel-catalyzed reactions with organic halides remains underdeveloped. Here, we report that the Ti(OiPr)4 additive

  环丙醇很容易从酯或酮中获得，倾向于进行各种开环转化。它们的单电子氧化是β-羰基自由基的常规方式。然而，尽管如此，它们作为偶联伙伴在与有机卤化物的双重光氧化还原和镍催化反应中的应用仍然不成熟。在这里，我们报告了 Ti(O i Pr) 4添加剂使这种难以捉摸的与芳基溴和烯基溴的交叉偶联成为可能，从而产生 β 取代的酮。

表征谱图