1-(β-D-galactopyranosyl)uracil | 33000-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(β-D-galactopyranosyl)uracil
• 英文别名: 1-β-D-galactopyranosyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-β-D-Galactopyranosyl-1H-pyrimidin-2,4-dion；1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 33000-97-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₇
• 分子量: 274.23
• InChiKey: PBGBADORVLQASN-DFPOFIQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(β-D-galactopyranosyl)uracil 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 86.67h， 生成 1-(2'-C-cyano-β-D-talopyranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  通过其关键的中间2'-C-氰基类似物立体选择性地合成2'-螺嘧啶嘧啶吡喃核苷。评价其生物活性。

  摘要：

  已经设计和合成了一系列新颖的2'-螺嘧啶嘧啶吡喃核苷。它们的前体2'-C-氰基核苷5a，b和6a，b是通过对1a，b进行选择性保护伯羟基，乙缩醛化，氧化以及最后用氰化钠处理的顺序而获得的。在氰醇5a，b或6a，b的2′-位上的脱氧导致2′-脱氧衍生物9a，b。5a，b，6a，b和9a，b完全脱保护，分别得到所需的2'-C-氰基7a，b，8a，b和2'-C-氰基-2'-脱氧吡喃核苷10a，b 。相应的氰醇5a，b和6a，b的甲磺酸化得到化合物11a，b和12a，b，其在碱处理和随后的脱保护之后提供了螺核苷15a，b和16a。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.11.001
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 盐酸 作用下， 生成 1-(β-D-galactopyranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Nucleosides—Some 1-Glycosidouracils

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01281a032

文献信息

• El-Kattan, Yahya; Gosselin, Gilles; Imbach, Jean-Louis, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 10, p. 1289 - 1298
  作者：El-Kattan, Yahya、Gosselin, Gilles、Imbach, Jean-Louis

  DOI：——

  日期：——