methyl (2R)-2-[(2S,3S,5R)-3,5-dimethyl-6-oxooxan-2-yl]propanoate | 69736-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: methyl (2R)-2-[(2S,3S,5R)-3,5-dimethyl-6-oxooxan-2-yl]propanoate
• CAS: 69736-39-6；72367-05-6；73175-08-3；75879-64-0；90025-84-6；94424-79-0；96472-54-7；110455-77-1；119068-27-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: FUQKEOQTACZUKA-KDXUFGMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(2S,3S,5R)-3,5-dimethyl-6-oxooxan-2-yl]propanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(+)-Prelog-Djerassi lactonic acid
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of chiral subunits for macrolide synthesis: the Prelog-Djerassi lactone and derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00316a001
• 作为产物：
  描述：

  <4R-<4α(2R^*,3R^*),5α>>-3-<3-(2-furanyl)-3-hydroxy-2-methyl-1-oxopropyl>-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 铬酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 172.5h， 生成 methyl (2R)-2-[(2S,3S,5R)-3,5-dimethyl-6-oxooxan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  呋喃作为合成含氧天然产物的中间体。Prelog-Djerassi内酯的不对称合成。

  摘要：

  Prelog-Djerassi内酯（）的甲酯的简便，不对称合成已从糠醛（）分九步完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91392-9

文献信息

• TOTAL SYNTHESIS OF NEOMETHYNOLIDE
  作者：Junji Inanaga、Yasuhiro Kawanami、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.1981.1415

  日期：1981.10.5

  (+)-Neomethynolide, the aglycone of a twelve-membered ring macrolide, neomethymycin, was totally synthesized via its 8,9-didehydro derivative. The synthesis also established the stereochemistry of neomethynolide at C-10, C-11, C-12, and 8,9-double bond which had remained unproved.

  (+)-Neomethynolide 是十二元环大环内酯新甲霉素的苷元，完全通过其 8,9-二脱氢衍生物合成。该合成还在 C-10、C-11、C-12 和 8,9-双键处建立了新甲炔内酯的立体化学，但尚未得到证实。
• An efficient synthesis of the Prelog-Djerassi lactone methyl ester from (-)-trans-pulegenic acid
  作者：Salih Hacini、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90075-4

  日期：1990.1

  The (+)-Prelog-Djerassi lactone methyl ester 1 was obtained from trans-pulegenic acid 2 in seven steps in 22 % overall yield; three more steps from an unwanted diastereoisomer gave additionnal 5%.

  （+）- Prelog-杰拉西内酯甲基酯1以七个步骤从反式多菌酸2获得，总收率为22％。来自不需要的非对映异构体的另外三个步骤得到另外的5％。
• A facile chiral synthesis of (+)-Prelog–Djerassi lactonic acid methyl ester using five-membered heterocyclic chiral reagents
  作者：Yoshimitsu Nagao、Takehisa Inoue、Keiji Hashimoto、Yuichi Hagiwara、Masahito Ochiai、Eiichi Fujita

  DOI：10.1039/c39850001419

  日期：——

  A Chiral synthesis of (+)-Prelog–Djerassi lactonic acid methyl ester (11)via a series of short steps has been performed using new chiral induction methods.

  使用新的手性诱导方法，已通过一系列短步骤进行了（+）-Prelog-Djerassi乳酸甲酯（11）的手性合成。
• Asymmetric Hydroformylation-Initiated Tandem Sequences for Syntheses of (+)-Patulolide C, (−)-Pyrenophorol, (+)-Decarestrictine L, and (+)-Prelog Djerassi Lactone
  作者：Roberto M. Risi、Andrew M. Maza、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/jo502301k

  日期：2015.1.2

  different Rh-catalyzed asymmetric hydroformylation (AHF) tandem reactions have been developed in the context of the total syntheses of (+)-patulolide C, (−)-pyrenophorol, (+)-decarestrictine L, and (+)-Prelog–Djerassi lactone. A total synthesis of (+)-patulolide C has been accomplished in three steps utilizing a Rh(I)-catalyzed Z-selective anti-Markovnikov hydroacetoxylation of a known alkyne to give a Z-enol

  在（+）-广萘香酚C，（-）-pyrenophorol，（+）-脱卡地那汀L和（+）-Prelog–的全部合成的背景下，开发了四个不同的Rh催化的不对称加氢甲酰化（AHF）串联反应杰拉西内酯。利用已知炔烃的Rh（I）催化的Z-选择性抗Markovnikov加氢乙酰氧基化反应，可以在三个步骤中完成（+）-羟基萘C的全合成，从而得到具有优异选择性的Z-烯醇乙酸酯。利用AHF /分子内Wittig烯化级联反应来设定C4-羟基立体化学，E-烯烃几何形状并形成大内酯。此外，（-）-pyrenophorol和（+）-decarestrictine L均由对映体（4 R）-和（4 S）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-1-戊炔分别分五步和四步进行。这些合成具有Ru（II）催化的Z炔烃的选择性抗马尔科夫尼科夫加氢乙酰氧基化反应，然后进行AHF /维蒂希（Wittig）烯化序列，以快速建立功能性和立体感。从已知的1-乙烯基-4-甲基-2
• Stoffwechselprodukte von Actinomyceten. 5. Mitteilung. �ber das Lacton der ?-Hydroxy-?, ??, ?-trimethyl-pimelins�ure, ein Abbauprodukt von Narbomycin, Pikromycin und Methymycin
  作者：R. Anliker、D. Dvornik、K. Gubler、H. Heusser、V. Prelog

  DOI：10.1002/hlca.19560390637

  日期：——

  Dem Carboxy-lacton, C10H16O4, das dureh Oxydation der Antibiotica Narbomycin, Pikromycin urid Methymycin mit Kaliumpermanganat entsteht, wurde auf Grund seiner Eigenschaften und Abbauergebnisse die Konstitution I zugewiesen.

  Dem Carboxy-lacton，C 10 H 16 O 4，抗生素Narbomycin氧化，Pikromycin和Methymycin mit Kaliumpermanganat entsteht，Wurde auf Grund seiner Eigenschaften和Abbauergebnisse die Konstitution I zugewiesen。