3-(γ,γ-dimethylallyl)-4-hydroxy-8-methoxy-2-quinolone | 7691-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(γ,γ-dimethylallyl)-4-hydroxy-8-methoxy-2-quinolone
• 英文别名: 4-hydroxy-8-methoxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-1H-quinolin-2-one；4-Hydroxy-8-methoxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-2-chinolon；4-Hydroxy-8-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-chinol-2-on；4-Hydroxy-8-methoxy-3-dimethylallyl-2-chinolon；4-hydroxy-8-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 7691-03-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: IQNFSMIVNNTUOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(γ,γ-dimethylallyl)-4-hydroxy-8-methoxy-2-quinolone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到7-methoxy-2,2-dimethyl-2H,5H,6H-pyran[3,2-c]quinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  芸香科异戊二烯基，呋喃基和吡喃基喹啉生物碱的简便合成方法

  摘要：

  描述了一种方便的合成4-羟基-3-异戊烯基-2-喹诺酮的方法，该方法被认为是芸香科异戊二烯基，呋喃基和吡喃喹啉生物碱的前体。该方法涉及2，4-二羟基喹啉的C，C-二烯丙基化，然后使用碲化氢钠试剂进行部分脱甲酰化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80106-1
• 作为产物：
  描述：

  6-Methoxy-3-[2-methyl-prop-(Z)-ylidene]-3,5-dihydro-furo[3,2-c]quinoline-2,4-dione 在 sodium hydroxide 、 铜 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(γ,γ-dimethylallyl)-4-hydroxy-8-methoxy-2-quinolone
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of flindersine, atanine and their analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85084-x

文献信息

• 806. The synthesis of Lunasia alkaloids. Part II. Dihydropyranoquinolines
  作者：E. A. Clarke、M. F. Grundon

  DOI：10.1039/jr9640004190

  日期：——
• Venturella, Pietro; Bellino, Aurora; Marino, Maria Luisa, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 11, p. 1873 - 1877
  作者：Venturella, Pietro、Bellino, Aurora、Marino, Maria Luisa

  DOI：——

  日期：——
• SHOBANA, N.;YESHODA, P.;SHANMUGAM, P., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 757-762
  作者：SHOBANA, N.、YESHODA, P.、SHANMUGAM, P.

  DOI：——

  日期：——
• OELS R.; STORER R.; YOUNG D. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1977, NO 23, 2546-2551
  作者：OELS R.、 STORER R.、 YOUNG D. W.

  DOI：——

  日期：——
• SHOBANA, N.;SHANMUGAM, P., INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 12, 1264-1265
  作者：SHOBANA, N.、SHANMUGAM, P.

  DOI：——

  日期：——