acetic acid 1-methyl-1-prop-1-ynyl-pent-4-ynyl ester | 429680-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetic acid 1-methyl-1-prop-1-ynyl-pent-4-ynyl ester
• CAS: 429680-12-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: OTYSLQRWXSDVMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 1-methyl-1-prop-1-ynyl-pent-4-ynyl ester 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-[5-methyl-2-(2-methylpropenyl)-cyclopenta-1,4-dienyl]ethanoate
  参考文献：
  名称：

  一种不寻常的钌催化炔烃和炔丙醇的环异构化反应

  摘要：

  CpRu(NCCH3)3+PF6- 催化二炔醇环异构化为 α、β、γ、δ 不饱和醛和酮，产率从好到极好。1-羟基-2,7-二炔和1-羟基-2,8-二炔可分别用于形成高度官能化的五元环和六元环。叔炔醇和仲炔丙醇被环异构化成单一的异构产物。可以容忍多种系绳替代。甚至可以使用完全未取代的系链，因为环化不需要成对二取代基。在反应过程中消除了替代“内部”炔丙基位置上的额外羟基取代基——这一特征导致了方便的环戊二烯合成。此外，3-羟基-1,6-二炔也可以环化形成交叉共轭醛。

  DOI：

  10.1021/ja012672a
• 作为产物：
  描述：

  2-Acetylpent-4-ynoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 acetic acid 1-methyl-1-prop-1-ynyl-pent-4-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  钌催化二元醇的环异构化

  摘要：

  在催化量的 [CpRu(CH(3)CN)(3)]PF(6) 存在下，各种含有叔、仲和伯炔醇的二炔醇会发生环异构化反应以形成二烯酮和二烯醛。使用这种方法可以形成五元环和六元环。二级二炔醇反应形成单一几何异构二烯酮和-als。伯二炔醇经历环异构化以及水合环化过程。在 (+)-α-红藻氨酸的合成中证明了初级二炔醇环异构化的效用。

  DOI：

  10.1021/ja043097o