2-Acetylpent-4-ynoic acid | 855476-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Acetylpent-4-ynoic acid
• CAS: 855476-04-9
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: ZSNUZIKFKHFACW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetylpent-4-ynoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 acetic acid 1-methyl-1-prop-1-ynyl-pent-4-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  钌催化二元醇的环异构化

  摘要：

  在催化量的 [CpRu(CH(3)CN)(3)]PF(6) 存在下，各种含有叔、仲和伯炔醇的二炔醇会发生环异构化反应以形成二烯酮和二烯醛。使用这种方法可以形成五元环和六元环。二级二炔醇反应形成单一几何异构二烯酮和-als。伯二炔醇经历环异构化以及水合环化过程。在 (+)-α-红藻氨酸的合成中证明了初级二炔醇环异构化的效用。

  DOI：

  10.1021/ja043097o
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetylpent-4-ynoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-Acetylpent-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  钌催化二元醇的环异构化

  摘要：

  在催化量的 [CpRu(CH(3)CN)(3)]PF(6) 存在下，各种含有叔、仲和伯炔醇的二炔醇会发生环异构化反应以形成二烯酮和二烯醛。使用这种方法可以形成五元环和六元环。二级二炔醇反应形成单一几何异构二烯酮和-als。伯二炔醇经历环异构化以及水合环化过程。在 (+)-α-红藻氨酸的合成中证明了初级二炔醇环异构化的效用。

  DOI：

  10.1021/ja043097o

文献信息

• W(CO)5(L)-Catalyzed Cyclization of α-Alkynyl-β-dicarbonyl Derivatives: Synthesis of Methylenelactones, Furans, and Methylenecyclopentanes
  作者：Sunggak Kim、Xiangjian Meng

  DOI：10.1055/s-0032-1316536

  日期：2012.8

  W(CO)(5)(L)-Catalyzed cyclization of alpha-alkynyl-beta-keto acids, keto esters, and diketones provides methylenelactones, furans, and methylenecyclopentanes via 5-exo-dig cyclization. Also, the present approach can be further applied to 5-endo-dig cyclization.
• Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerizations of Diynols
  作者：Barry M. Trost、Michael T. Rudd

  DOI：10.1021/ja043097o

  日期：2005.4.1

  [CpRu(CH(3)CN)(3)]PF(6). The formation of five- and six-membered rings is possible using this methodology. Secondary diynols react to form single geometrical isomeric dienones and -als. Primary diynols undergo a cycloisomerization as well as a hydrative cyclization process. The utility of primary diynol cycloisomerization is demonstrated in a synthesis of (+)-alpha-kainic acid.

  在催化量的 [CpRu(CH(3)CN)(3)]PF(6) 存在下，各种含有叔、仲和伯炔醇的二炔醇会发生环异构化反应以形成二烯酮和二烯醛。使用这种方法可以形成五元环和六元环。二级二炔醇反应形成单一几何异构二烯酮和-als。伯二炔醇经历环异构化以及水合环化过程。在 (+)-α-红藻氨酸的合成中证明了初级二炔醇环异构化的效用。