2-methyl-9-(trimethylsilyl)-3,8-nonadiyn-2-ol | 811430-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-9-(trimethylsilyl)-3,8-nonadiyn-2-ol
• 英文别名: 2-methyl-9-trimethylsilylnona-3,8-diyn-2-ol
• CAS: 811430-75-8
• 化学式: C₁₃H₂₂OSi
• 分子量: 222.403
• InChiKey: RQXWCDQLMYFNCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-9-(trimethylsilyl)-3,8-nonadiyn-2-ol 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以69%的产率得到(3,3-dimethyl-6,7-dihydro-4H-cyclopenta[c]pyran-1-yl)-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  钌催化的二炔醇的环异构化中的区域选择性控制。

  摘要：

  含有一种甲硅烷基炔和一种炔丙醇的二炔的钌催化环异构化反应生成2-甲硅烷基-[6H]-吡喃，而不是预期的不饱和酰基硅烷，除非在δ位上存在芳环的其他共轭。在某些条件下，也容易进行钌催化的产物异构化。环化的这种区域选择性可以通过选择溶剂系统来控制。DFT计算证实了相对于酰基硅烷，预期的甲硅烷基吡喃稳定性更高。

  DOI：

  10.1021/ol048351w
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二炔 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-methyl-9-(trimethylsilyl)-3,8-nonadiyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的二炔醇的环异构化中的区域选择性控制。

  摘要：

  含有一种甲硅烷基炔和一种炔丙醇的二炔的钌催化环异构化反应生成2-甲硅烷基-[6H]-吡喃，而不是预期的不饱和酰基硅烷，除非在δ位上存在芳环的其他共轭。在某些条件下，也容易进行钌催化的产物异构化。环化的这种区域选择性可以通过选择溶剂系统来控制。DFT计算证实了相对于酰基硅烷，预期的甲硅烷基吡喃稳定性更高。

  DOI：

  10.1021/ol048351w

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed Pauson−Khand Reaction and Cycloisomerization of Allenynes:  Selective Preparation of Monocyclic, Bicyclo[<i>m</i>.3.0], and Bicyclo[5.2.0] Ring Systems
  作者：Chisato Mukai、Fuyuhiko Inagaki、Tatsunori Yoshida、Katsuya Yoshitani、Yasuyuki Hara、Shinji Kitagaki

  DOI：10.1021/jo050770z

  日期：2005.9.1

  Rhodium(I)-catalyzed PKR of allenynes was found to be applicable for constructing azabicyclo[5.3.0]decadienone as well as oxabicyclo[5.3.0]decadienone frameworks. In addition, a reliable procedure for constructing a 10-monosubstituted bicyclo[5.3.0]deca-1,7-dien-9-one ring system by the rhodium(I)-catalyzed PKR of allenynes was developed under the condition of 10 atm of CO. Investigation of the rhodium(I)-catalyzed

  发现铑（I）催化的烯丙炔的PKR可用于构建氮杂双环[5.3.0]癸二烯酮和氧杂双环[5.3.0]癸二烯酮骨架。此外，在10 atm的条件下，开发了通过铑（I）催化的烯丙炔的PKR构建10-单取代的双环[5.3.0] deca-1,7-dien-9-环系统的可靠方法。氮气氛下铑（I）催化4-苯基磺酰氨基-2,3-dien-8-炔的铑（I）环异构化反应得到相应的环己烯衍生物，而C 1均一化的烯炔根据烯键末端的取代方式，生成环庚烯衍生物和/或双环[5.2.0]壬烯骨架。因此，导致了2- phenylsulfonylbicyclo [5.3.0]癸-1,7-二烯-9-酮（Pauson-Khand反应型产品），3-亚烷基-1的选择性形成起始allenynes和反应条件适当选择-苯基磺酰基-2-乙烯基环庚烯衍生物和双环[5.2.0]壬烯骨架。