6-(benzyloxycarbonylamino)hexyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 351011-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-(benzyloxycarbonylamino)hexyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: benzyl N-[6-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3-hydroxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyhexyl]carbamate
• CAS: 351011-52-4
• 化学式: C₆₈H₇₇NO₁₃
• 分子量: 1116.36
• InChiKey: LDYBGYVFTIDTQV-FDGFMZKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thioethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-mannopyranoside 、 6-(benzyloxycarbonylamino)hexyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以66%的产率得到6-(benzyloxycarbonylamino)hexyl (2-O-pivaloyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-O-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)]-3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  潜在的利什曼病碳水化合物疫苗的溶液和固相支持合成。

  摘要：

  描述了用于寄生虫利什曼病的潜在碳水化合物疫苗的合成。探索了新的溶液和固相合成策略，用于组装在利什曼原虫脂磷酸聚糖上发现的独特的四糖抗原。最初的溶液相合成依赖于硫糖苷作为结构单元，并通过氧化还原序列从乳清中建立了中心二糖。在解决方案和固体支持上都完成了第二种方法。固相合成依赖于单糖单元的组装，并用于评估有效安装半乳糖β-（1-4）甘露糖苷中的不同糖基化剂。事实证明，糖基磷酸酯最成功。利什曼原虫菌盖的第一次固相合成提供了以18％的总收率快速获得四糖的途径，而仅需一个纯化步骤。将合成的帽四糖与免疫刺激剂Pam3Cys结合以生成完全合成的碳水化合物疫苗1，并与载体蛋白KLH结合以形成半合成疫苗2。目前，这两种构建体均已在小鼠体内进行了初步免疫学实验，旨在开发针对寄生虫的疫苗疾病利什曼病。

  DOI：

  10.1021/jo015521z
• 作为产物：
  描述：

  hexa-O-benzyl lactal 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 2,2'-dimethyldioxirane 、 4 A molecular sieve 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 Di-tert-butylpyridine 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 132.17h， 生成 6-(benzyloxycarbonylamino)hexyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  潜在的利什曼病碳水化合物疫苗的溶液和固相支持合成。

  摘要：

  描述了用于寄生虫利什曼病的潜在碳水化合物疫苗的合成。探索了新的溶液和固相合成策略，用于组装在利什曼原虫脂磷酸聚糖上发现的独特的四糖抗原。最初的溶液相合成依赖于硫糖苷作为结构单元，并通过氧化还原序列从乳清中建立了中心二糖。在解决方案和固体支持上都完成了第二种方法。固相合成依赖于单糖单元的组装，并用于评估有效安装半乳糖β-（1-4）甘露糖苷中的不同糖基化剂。事实证明，糖基磷酸酯最成功。利什曼原虫菌盖的第一次固相合成提供了以18％的总收率快速获得四糖的途径，而仅需一个纯化步骤。将合成的帽四糖与免疫刺激剂Pam3Cys结合以生成完全合成的碳水化合物疫苗1，并与载体蛋白KLH结合以形成半合成疫苗2。目前，这两种构建体均已在小鼠体内进行了初步免疫学实验，旨在开发针对寄生虫的疫苗疾病利什曼病。

  DOI：

  10.1021/jo015521z

文献信息

• Solution and Solid-Support Synthesis of a Potential Leishmaniasis Carbohydrate Vaccine
  作者：Michael C. Hewitt、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/jo015521z

  日期：2001.6.1

  The synthesis of a potential carbohydrate vaccine for the parasitic disease leishmaniasis is described. New solution- and solid-phase synthetic strategies were explored for the assembly of a unique tetrasaccharide antigen found on the Leishmania lipophosphoglycan. An initial solution-phase synthesis relied on thioglycosides as building blocks and the establishment of the central disaccharide from lactal

  描述了用于寄生虫利什曼病的潜在碳水化合物疫苗的合成。探索了新的溶液和固相合成策略，用于组装在利什曼原虫脂磷酸聚糖上发现的独特的四糖抗原。最初的溶液相合成依赖于硫糖苷作为结构单元，并通过氧化还原序列从乳清中建立了中心二糖。在解决方案和固体支持上都完成了第二种方法。固相合成依赖于单糖单元的组装，并用于评估有效安装半乳糖β-（1-4）甘露糖苷中的不同糖基化剂。事实证明，糖基磷酸酯最成功。利什曼原虫菌盖的第一次固相合成提供了以18％的总收率快速获得四糖的途径，而仅需一个纯化步骤。将合成的帽四糖与免疫刺激剂Pam3Cys结合以生成完全合成的碳水化合物疫苗1，并与载体蛋白KLH结合以形成半合成疫苗2。目前，这两种构建体均已在小鼠体内进行了初步免疫学实验，旨在开发针对寄生虫的疫苗疾病利什曼病。