N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((2R,3R,4R)-3,4-bis-benzyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylmethoxy)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-benzenesulfonamide | 213331-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((2R,3R,4R)-3,4-bis-benzyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylmethoxy)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-benzenesulfonamide
• CAS: 213331-86-3
• 化学式: C₈₀H₈₃NO₁₅S
• 分子量: 1330.6
• InChiKey: ILHRIAQNPFPXTK-KAWAIUKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.04
• 重原子数：
  97.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  166.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((2R,3R,4R)-3,4-bis-benzyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylmethoxy)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-benzenesulfonamide 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  探索通过糖基组装构建 α-O 连接系统的方式：粘蛋白相关 F1α 抗原的全合成

  摘要：

  F1α 抗原是肿瘤相关 O 联粘蛋白糖肽的一个成员，其全合成是通过两种替代途径实现的。在第一种方法中，首先形成丝氨酸/苏氨酸和 GalNAc（2-脱氧-2-N-乙酰氨基-d-半乳糖）之间的 α-O-连接。然后将该预制盒连接到乳糖胺单元。或者，三糖糖基的组装先于糖基双键的活化和糖肽键的构建。两种策略都产生所需的糖基氨基酸衍生物。在我们的调查过程中，我们发现即使是远程保护基团对糖苷化的反应性和立体选择性也有显着影响。

  DOI：

  10.1021/ja980724z
• 作为产物：
  描述：

  hexa-O-benzyl lactal 在 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 4 A molecular sieve 、 Di-tert-butylpyridine 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((2R,3R,4R)-3,4-bis-benzyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylmethoxy)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  探索通过糖基组装构建 α-O 连接系统的方式：粘蛋白相关 F1α 抗原的全合成

  摘要：

  F1α 抗原是肿瘤相关 O 联粘蛋白糖肽的一个成员，其全合成是通过两种替代途径实现的。在第一种方法中，首先形成丝氨酸/苏氨酸和 GalNAc（2-脱氧-2-N-乙酰氨基-d-半乳糖）之间的 α-O-连接。然后将该预制盒连接到乳糖胺单元。或者，三糖糖基的组装先于糖基双键的活化和糖肽键的构建。两种策略都产生所需的糖基氨基酸衍生物。在我们的调查过程中，我们发现即使是远程保护基团对糖苷化的反应性和立体选择性也有显着影响。

  DOI：

  10.1021/ja980724z