Methyl-2-O-acetyl-4,6-didesoxy-3-C-methyl-4-(p-tolylsulfonylamino)-α-D-altropyranosid | 74995-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-2-O-acetyl-4,6-didesoxy-3-C-methyl-4-(p-tolylsulfonylamino)-α-D-altropyranosid
• 英文别名: Methyl-2-O-acetyl-4,6-didesoxy-3-C-methyl-4-tosylamino-α-D-altropyranosid
• CAS: 74995-92-9
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₇S
• 分子量: 387.454
• InChiKey: QWIWLLBPBHPALG-OFGYBXGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  111.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-2-O-acetyl-4,6-didesoxy-3-C-methyl-4-(p-tolylsulfonylamino)-α-D-altropyranosid 在 potassium tert-butylate 、 氨 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Methyl-4,6-didesoxy-3,4-O,N-isopropyliden-3-C-methyl-4-(methylamino)-α-D-altropyranosid
  参考文献：
  名称：

  Dyong, Ingolf; Schulte, Gerhard, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 4, p. 1484 - 1502

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,8aR)-6-Methoxy-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one 在 镍 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 三丁基膦 、 氢气 、 sodium methylate 、 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 、 三甲氧基磷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 生成 Methyl-2-O-acetyl-4,6-didesoxy-3-C-methyl-4-(p-tolylsulfonylamino)-α-D-altropyranosid
  参考文献：
  名称：

  希伯来语合成的Schlüsselreaktionen

  摘要：

  [2,3] -Sigmatropic重排和vic。3-甲基-ald -m-烯吡喃糖苷的-氧胺化是合成西伯乐明前体的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85568-4