Ethyl 2-bromo-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate | 83501-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-bromo-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: ethyl 2-bromo-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 83501-15-9
• 化学式: C₁₁H₁₀BrClO₂
• 分子量: 289.556
• InChiKey: CSWLEXQHFNKYIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-bromo-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate 在 potassium tert-butylate 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-氯苯基)-丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  α-溴丙烯酸酯的制备：从醛与 Ph3P/Br3CCO2Et 合成共轭乙炔羧酸的一锅法

  摘要：

  我们已经建立了 Wittig 反应以高选择性合成 α-溴丙烯酸酯的最佳条件，并开发了一种简单高效的一锅法以中等至高收率制备各种共轭炔羧酸。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032070
• 作为产物：
  描述：

  三溴乙酸乙酯 、 4-氯苯甲醛 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到Ethyl 2-bromo-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  α-溴丙烯酸酯的制备：从醛与 Ph3P/Br3CCO2Et 合成共轭乙炔羧酸的一锅法

  摘要：

  我们已经建立了 Wittig 反应以高选择性合成 α-溴丙烯酸酯的最佳条件，并开发了一种简单高效的一锅法以中等至高收率制备各种共轭炔羧酸。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032070

文献信息

• A Convenient Synthesis and the Asymmetric Hydrogenation of <i>N</i>-Phthaloyl Dehydroamino Acid Esters
  作者：Jian Chen、Qiang Liu、Weicheng Zhang、Stephen Spinella、Aiwen Lei、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol800996j

  日期：2008.7.17

  A convenient synthetic method was reported for the preparation of N-phthaloyl dehydroamino acid esters from easily accessible vinyl bromides (or vinyl tosylate) and potassium phthalimide. Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of these substrates with TangPhos gave the products with good to excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  据报道，一种方便的合成方法是从容易获得的乙烯基溴化物（或甲苯磺酸乙烯基酯）和邻苯二甲酰亚胺钾盐制备N-邻苯二甲酰基脱氢氨基酸酯。用TangPhos对这些底物进行Rh催化的不对称氢化，使产物具有良好的至优异的对映选择性（高达99％ee）。
• Versatile Transformations of α,β-Dibromoesters and Ketones in Basic Media under Microwave Irradiation
  作者：Jack Hamelin、Aïcha Saoudi、Hadj Benhaoua

  DOI：10.1055/s-2003-41054

  日期：——

  Depending on the reaction medium, α,β-dibromoesters under microwave irradiation may selectively lead to α-bromoalkenes, to alkenes or to (E)-β-bromostyrenes. The corresponding ketones give selectively the α-bromoketones.

  根据反应介质的不同，δ,δ-二溴酯在微波辐照下可选择性地生成δ-溴烯烃、烯烃或(E)-δ-溴苯乙烯。相应的酮可选择性地生成δ-溴酮。
• Simple and Efficient Copper-Catalyzed Approach to 2,4-Disubstituted Imidazolones
  作者：Xiaoyu Gong、Haijun Yang、Hongxia Liu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao、Hua Fu

  DOI：10.1021/ol1008813

  日期：2010.7.16

  Some imidazolone derivatives are biological and pharmaceutical active molecules and the chromophores of the fluorescent proteins. In this communication, a simple and efficient approach to 4-arylidene-2-alkyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-ones (2,4-disubstituted imidazolones) has been developed, and the protocol uses readily available 2-bromo-3-alkylacrylic acids and amidines as the starting materials without addition of any ligand or additive. The reactions were performed under mild conditions. Therefore, the present method will be of wide application in organic chemistry and medicinal chemistry.
• Preparation of α-Bromoacrylates: One-Pot Procedure for the Synthesis of Conjugated Acetylenic Carboxylates from Aldehydes with Ph₃P/Br₃CCO₂Et
  作者：Doo Jang、Joong-Gon Kim、Dong Kang

  DOI：10.1055/s-2008-1032070

  日期：2008.2

  established the optimal conditions for the Wittig reaction for synthesizing α-bromoacrylates with a high selectivity, and developed a simple and efficient one-pot procedure for preparing various conjugated acetylenic carboxylates in moderate to high yields.

  我们已经建立了 Wittig 反应以高选择性合成 α-溴丙烯酸酯的最佳条件，并开发了一种简单高效的一锅法以中等至高收率制备各种共轭炔羧酸。