8-Fluor-2-hydroxy-4-methyl-chinolin | 5279-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-Fluor-2-hydroxy-4-methyl-chinolin
• 英文别名: 8-Fluoro-4-methyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 5279-86-7
• 化学式: C₁₀H₈FNO
• 分子量: 177.178
• InChiKey: PIKVISKCXVJRDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Fluor-2-hydroxy-4-methyl-chinolin 在 sodium nitrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 21.42h， 生成 N-(1-ethyl-8-fluoro-4-methyl-2-oxo-3,4-dihydroquinolin-6-yl)-1-(p-tolyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF HALO QUINABACTIN
  [FR] DÉRIVÉS DE HALOGÉNOQUINABACTINE

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新型磺胺衍生物，以及制备它们的工艺和中间体，包括它们的植物生长调节剂组合物，以及利用它们控制植物生长、提高植物对非生物胁迫（包括环境和化学胁迫）的耐受性、抑制种子萌发和/或减轻植物对化学物质的毒性影响的方法。

  公开号：

  WO2017034982A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氟苯基)-3-氧代丁酰胺 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以14%的产率得到8-Fluor-2-hydroxy-4-methyl-chinolin
  参考文献：
  名称：

  关于6-溴-4-甲基喹啉-2（1H）-one的克诺尔合成

  摘要：

  在我们关于传染病的工作过程中，我们被引导准备了6-溴-2-氯-4-甲基喹啉作为起始原料。由于文献中出人意料的报道很少，因此对该化合物的两个合成步骤进行了研究。该合成涉及β-酮酸酯和4-溴苯胺之间的缩合，以及将所得的苯胺环化成6-溴喹啉-2（1 H）-一，也称为克诺尔反应。该¹第一步的1 H NMR监测使我们能够优化导致苯胺的条件，而不会出现替代的巴豆酸酯。为了说明我们的发现的范围，制备了一些具有电子吸引基团的额外的酸酐。对它们环化的研究表明，这第二步支配着一些意想不到的空间效应。除了纠正该化学中的一些说法外，该研究还导致了三步制备6-溴-2-氯-4-甲基喹啉的步骤，而4-溴苯胺的总收率为48％。 酰化-环化-杂环-喹啉-碳正离子化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258440

文献信息

• Derivatives of halo quinabactin
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US11332443B2

  公开（公告）日：2022-05-17

  The present invention relates to novel sulfonamide derivatives of formula (I), to processes and intermediates for preparing them, to plant growth regulator compositions comprising them and to methods of using them for controlling the growth of plants, improving plant tolerance to abiotic stress (including environmental and chemical stresses), inhibiting seed germination and/or safening a plant against phytotoxic effects of chemicals.

  本发明涉及式（I）的新型磺酰胺衍生物、制备它们的工艺和中间体、包含它们的植物生长调节剂组合物，以及使用它们控制植物生长、提高植物对非生物胁迫（包括环境和化学胁迫）的耐受性、抑制种子萌发和/或使植物免受化学品植物毒性影响的方法。
• DERIVATIVES OF HALO QUINABACTIN
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP3341361A1

  公开（公告）日：2018-07-04