3-benzyloxy-N-(4''-tert-butyl-benzyl)-16,17-seco-estra-1,3,5(10)-triene-16,17-imide | 415974-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-N-(4''-tert-butyl-benzyl)-16,17-seco-estra-1,3,5(10)-triene-16,17-imide
• CAS: 415974-55-9
• 化学式: C₃₆H₄₁NO₃
• 分子量: 535.726
• InChiKey: YOJDGNHQZWDRHT-HXBWQCRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.58
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-N-(4''-tert-butyl-benzyl)-16,17-seco-estra-1,3,5(10)-triene-16,17-imide 在 palladium on activated charcoal 氨基磺酰氯 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 3-sulfamoyloxy-N-(4''-tert-butyl-benzyl)-16,17-seco-estra-1,3,5(10)-triene-16,17-imide
  参考文献：
  名称：

  D环修饰的雌酮衍生物作为甾族硫酸酯酶的新型有效抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列新的雌酮的D环修饰的衍生物，并作为甾族硫酸酯酶（STS）的抑制剂进行了测试。通过碘仿反应裂解甾族D-环，然后热缩合所得马来酸衍生物，得到16,17-seco-estra-1,3,5（10）-三烯-16,17-酰亚胺衍生物，其中哌啶二酮部分代替D环。发现该合成方法比贝克曼重排的文献方法具有更高的总产率。在亚氨基环的氮原子上引入了一系列烷基侧链，并合成了相应的3-O-氨基磺酸盐。当在胎盘微粒体中对STS进行抑制测试时，带有丙基（39）和1-吡啶-3-基甲基（46）部分的新D环修饰的雌酮衍生物的IC（50）值为1 nM。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00042-7
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxy-16,17-seco-estra-1,3,5(10)-triene-16,17-dioic acid 在 sodium hydride 、 尿素 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-benzyloxy-N-(4''-tert-butyl-benzyl)-16,17-seco-estra-1,3,5(10)-triene-16,17-imide
  参考文献：
  名称：

  D环修饰的雌酮衍生物作为甾族硫酸酯酶的新型有效抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列新的雌酮的D环修饰的衍生物，并作为甾族硫酸酯酶（STS）的抑制剂进行了测试。通过碘仿反应裂解甾族D-环，然后热缩合所得马来酸衍生物，得到16,17-seco-estra-1,3,5（10）-三烯-16,17-酰亚胺衍生物，其中哌啶二酮部分代替D环。发现该合成方法比贝克曼重排的文献方法具有更高的总产率。在亚氨基环的氮原子上引入了一系列烷基侧链，并合成了相应的3-O-氨基磺酸盐。当在胎盘微粒体中对STS进行抑制测试时，带有丙基（39）和1-吡啶-3-基甲基（46）部分的新D环修饰的雌酮衍生物的IC（50）值为1 nM。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00042-7