(5aS,9aS,10aR)-dodecahydro-5-oxopyrrolo<1,2-b>isoquinoline | 137008-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (5aS,9aS,10aR)-dodecahydro-5-oxopyrrolo<1,2-b>isoquinoline
• 英文别名: (5aS,9aS,10aR)-2,3,5a,6,7,8,9,9a,10,10a-decahydro-1H-pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-5-one
• CAS: 137008-22-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: CYUHFIZKFRLQHA-AXFHLTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯基-1-甲酸甲酯 在 W-2 Raney nickel 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.25h， 生成 (5aS,9aS,10aR)-dodecahydro-5-oxopyrrolo<1,2-b>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective additions of chiral .alpha.-sulfinyl ketimine anions to ene esters. Asymmetric syntheses of indolo[2,3-a]quinolizidine and yohimban alkaloids

  摘要：

  The in-situ 1,4-addition/ring-closure reactions of chiral alpha-sulfinyl ketimine anions with acyclic and cyclic ene esters offer a simple, convenient route for the construction of chiral cyclic alkaloids having a nitrogen-atom ring juncture. Asymmetric induction in the conjugate-addition reaction of the carbanions derived from alpha-sulfinyl ketimines possessing chiral sulfur with various cyclic and acyclic ene esters, subsequent ring-closure reaction, and reduction of the resulting beta-sulfinyl enamides were utilized in the syntheses of (-)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a] quinolizine [(-)-1], (-)-alloyohimban [(-)-2], (+)-3-epi-alloyohimban [(+)-3], and (-)-yohimban [(-)-4].

  DOI：

  10.1021/jo00025a011