3-benzyloxy-16,17-seco-estra-1,3,5(10)-triene-16,17-dioic acid | 415974-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-16,17-seco-estra-1,3,5(10)-triene-16,17-dioic acid
• 英文别名: 3-Benzyloxy-16,17-seco-oestra-1,3,5(10)-trien-16,17-disaeure；3-O-benzyl-marrianolic acid；3-Benzyloxy-16,17-secooestra-1,3,5(10)-trien-16,17-disaeure
• CAS: 415974-44-6
• 化学式: C₂₅H₂₈O₅
• 分子量: 408.494
• InChiKey: QCYFXRPZBVCICG-APDHKMKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-16,17-seco-estra-1,3,5(10)-triene-16,17-dioic acid 在 尿素 作用下， 反应 0.75h， 以89%的产率得到3-benzyloxy-16,17-seco-estra-1,3,5(10)-triene-16,17-imide
  参考文献：
  名称：

  D环修饰的雌酮衍生物作为甾族硫酸酯酶的新型有效抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列新的雌酮的D环修饰的衍生物，并作为甾族硫酸酯酶（STS）的抑制剂进行了测试。通过碘仿反应裂解甾族D-环，然后热缩合所得马来酸衍生物，得到16,17-seco-estra-1,3,5（10）-三烯-16,17-酰亚胺衍生物，其中哌啶二酮部分代替D环。发现该合成方法比贝克曼重排的文献方法具有更高的总产率。在亚氨基环的氮原子上引入了一系列烷基侧链，并合成了相应的3-O-氨基磺酸盐。当在胎盘微粒体中对STS进行抑制测试时，带有丙基（39）和1-吡啶-3-基甲基（46）部分的新D环修饰的雌酮衍生物的IC（50）值为1 nM。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00042-7
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基雌酮 在 氢氧化钾 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到3-benzyloxy-16,17-seco-estra-1,3,5(10)-triene-16,17-dioic acid
  参考文献：
  名称：

  D环修饰的雌酮衍生物作为甾族硫酸酯酶的新型有效抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列新的雌酮的D环修饰的衍生物，并作为甾族硫酸酯酶（STS）的抑制剂进行了测试。通过碘仿反应裂解甾族D-环，然后热缩合所得马来酸衍生物，得到16,17-seco-estra-1,3,5（10）-三烯-16,17-酰亚胺衍生物，其中哌啶二酮部分代替D环。发现该合成方法比贝克曼重排的文献方法具有更高的总产率。在亚氨基环的氮原子上引入了一系列烷基侧链，并合成了相应的3-O-氨基磺酸盐。当在胎盘微粒体中对STS进行抑制测试时，带有丙基（39）和1-吡啶-3-基甲基（46）部分的新D环修饰的雌酮衍生物的IC（50）值为1 nM。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00042-7

文献信息

• A new example of a steroid–amino acid hybrid: construction of constrained nine membered<scp>d</scp>-ring steroids
  作者：Shagufta Shagufta、Gautam Panda

  DOI：10.1039/b616155c

  日期：——

  A new archetype of steroid–amino acid hybrids containing a nine membered D-ring with hetero atoms has been synthesized for the first time from estrone and amino acids by using Yamaguchi coupling reactions.

  利用山口偶联反应，首次从雌酮和氨基酸中合成了一种新的类固醇-氨基酸杂交体，这种杂交体含有一个带有杂原子的九个 D 环。
• [EN] 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSE
  申请人：STERIX LTD

  公开号：WO2004085457A3

  公开（公告）日：2005-02-03
• LEVITZ; SPITZER, Journal of Biological Chemistry, 1956, vol. 222, # 2, p. 979 - 980
  作者：LEVITZ、SPITZER

  DOI：——

  日期：——
• Shagufta, Ritesh Singh; Panda, Gautam, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 7, p. 989 - 995
  作者：Shagufta, Ritesh Singh、Panda, Gautam

  DOI：——

  日期：——
• Heer; Miescher, Helvetica Chimica Acta, 1945, vol. 28, p. 156,161
  作者：Heer、Miescher

  DOI：——

  日期：——