5,8-methano-4ar,5c,6,7,8c,8ac-hexahydro-4H-3,1-benzoxazin-2(1H)-thione | 87768-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,8-methano-4ar,5c,6,7,8c,8ac-hexahydro-4H-3,1-benzoxazin-2(1H)-thione
• 英文别名: (1R,2S,7R,8S)-5-oxa-3-azatricyclo[6.2.1.02,7]undecane-4-thione
• CAS: 87768-91-0；95721-59-8；120577-17-5
• 化学式: C₉H₁₃NOS
• 分子量: 183.274
• InChiKey: WCXZZNJRFIRYTO-OSMVPFSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  di-exo-3-aminobicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lead(II) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 5,8-methano-4ar,5c,6,7,8c,8ac-hexahydro-4H-3,1-benzoxazin-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  立体化学研究。58。饱和杂环。39 †。与降冰片烷和降冰片烯融合的二氢-1,3-恶嗪，1,3-恶嗪-2-酮和1,3-恶嗪-2-硫酮的制备和空间结构

  摘要：

  3-内氨基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-内羧酸（1），由内降冰片烯5-烯-2,3-二羧酸酐和类似的饱和顺式-外氨基酸（3）用氢化铝锂还原成氨基醇2和4 ; 后者通过芳胺基醚环化成亚甲基桥连的四氢-（6a-c）和六氢-3,1-苯并恶嗪（7b-d）。的内（2）和外（4）用氯甲酸乙酯和甲醇钠将氨基醇转化为亚甲基桥连的四氢-3,1-苯并恶嗪-2-酮（9）和六氢-3,1-苯并恶嗪-2-酮（12）；用二硫化碳对醇进行处理，通过二硫代氨基甲酸酯得到相应的2-硫酮（11、13）。结构通过红外光谱和核磁共振谱证实。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200509

文献信息

• Configuration and NMR study of tricyclic oxazines fused to a norbornene or norbornane skeleton
  作者：P. Sohár、G. Stájer、G. Bernáth

  DOI：10.1002/omr.1270210812

  日期：1983.8

  AbstractTricyclic oxazines fused with norbornane or norbornane were synthesized for pharmacological and stereochemical purposes. Analogous oxazin‐2‐ones and ‐2‐thiones were also obtained. The diendo or diexo anellation of the hetero ring to the norbornene or norbornane skeleton was confirmed by 1H and 13C spectral data. The assignment of the proton signals was proved and the proton‐proton coupling values were determined by double resonance experiments. With mono‐ and dichloroacetyl chloride, the oxazines fused to norbornene gave azetidinones which are mixtures of two isomers. The mixtures were separated into homogeneous substances, the configuration and conformation of which were determined via differential NOE experiments.
• STAJER, G.;SZABO, E. A.;FUELOEP, F.;BERNATH, G.;SOHAR, P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 5, 1181-1185
  作者：STAJER, G.、SZABO, E. A.、FUELOEP, F.、BERNATH, G.、SOHAR, P.

  DOI：——

  日期：——
• STAJER, G.;SZABO, A. E.;FUELOEP, F.;BERNATH, G.;SOHAR, P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 5, 1373-1376
  作者：STAJER, G.、SZABO, A. E.、FUELOEP, F.、BERNATH, G.、SOHAR, P.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemical studies.<b>58</b>. Saturated heterocycles.<b>39</b>. Preparation and steric structures of dihydro-1,3-oxazines, 1,3-oxazin-2-ones and 1,3-oxazine-2-thiones fused with norbornane and norbornene
  作者：Géza Stájer、Enikö A. Szabó、Ferenc Fülöp、Gábor Bernáth、Pál Sohár

  DOI：10.1002/jhet.5570200509

  日期：1983.9

  reduced with lithium aluminum hydride to the aminoalcohols 2 and 4; the latter were cyclized by means of arylimino ethers to methylene-bridged tetrahydro- (6a-c) and hexahydro-3,1-benzoxazines (7b-d), respectively. The endo (2) and exo (4) aminoalcohols were converted to methylene-bridged tetrahydro-3,1-benzoxazin-2-one (9) and hexahydro-3,1-benzoxazin-2-one (12) with ethyl chloroformate and sodium methoxide;

  3-内氨基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-内羧酸（1），由内降冰片烯5-烯-2,3-二羧酸酐和类似的饱和顺式-外氨基酸（3）用氢化铝锂还原成氨基醇2和4 ; 后者通过芳胺基醚环化成亚甲基桥连的四氢-（6a-c）和六氢-3,1-苯并恶嗪（7b-d）。的内（2）和外（4）用氯甲酸乙酯和甲醇钠将氨基醇转化为亚甲基桥连的四氢-3,1-苯并恶嗪-2-酮（9）和六氢-3,1-苯并恶嗪-2-酮（12）；用二硫化碳对醇进行处理，通过二硫代氨基甲酸酯得到相应的2-硫酮（11、13）。结构通过红外光谱和核磁共振谱证实。