(9-methyl-fluorene-9-yl)methanol | 108478-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9-methyl-fluorene-9-yl)methanol
• 英文别名: (9-methyl-fluoren-9-yl)-methanol；(9-Methyl-9H-fluoren-9-YL)methanol；(9-methylfluoren-9-yl)methanol
• CAS: 108478-05-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: JHEBSGKHIASJAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9-methyl-fluorene-9-yl)methanol 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 diethyl (9-methylfluoren-9-yl)methyl methanetricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of multi-component 18π annulenic fluorofullerene ensembles suitable for donor–acceptor applications

  摘要：

  一系列由[60]富勒烯构成的全反式环烯（trannulene）衍生物已通过C60F18与含有多种光活性功能团的甲烷三羧酸酯反应制备而成。所有化合物都呈现出富勒烯环烯特有的深祖母绿色，其特征在于约612和667纳米处的强吸收带。单晶X射线研究表明，由于空间效应的差异，包合物随附加基团性质的不同而变化。UV/可见光吸收光谱显示了各自富勒烯模型和附加基团的跃迁，表明在基态时它们之间不存在电子相互作用。这些化合物如今提供了一大批用于测试光活性（光捕获）性能的系列，其独特之处在于具有强烈的可见光吸收。它们异常的稳定性归因于18π芳香环路，无法在不破坏此环路的情况下进行亲核取代反应，以及由三个庞大的附加基团保护的弯曲笼状区域。

  DOI：

  10.1039/b309959h
• 作为产物：
  描述：

  fluorene-9-carbaldehyde 在 sodium ethanolate 、 sodium isopropylate 、 异丙醇 作用下， 生成 (9-methyl-fluorene-9-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Greenhow et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 986,989

  摘要：

  DOI：

文献信息

• STUDIES IN THE WAGNER-MEERWEIN REARRANGEMENT. PART I
  作者：F. A. L. Anet、P. M. G. Bavin

  DOI：10.1139/v56-131

  日期：1956.7.1

  Dibenz[b,f]oxepin and its 10-methyl derivative have been prepared by ring expansion of suitable xanthene derivatives. 2-Flurophenanthrene was synthesized from 2-fluorofluorene.

  Dibenz[b,f]oxepin 及其 10-甲基衍生物已通过合适的呫吨衍生物的扩环制备。2-氟菲由2-氟芴合成。
• Steric effects which determine the conformational preferences and stereodynamic processes of aryl fluorenyl ketones
  作者：Daniele Casarini、Lodovico Lunazzi、Andrea Mazzanti

  DOI：10.1039/b822874d

  日期：——

  The stereodynamic processes and conformational preferences of two classes of aryl fluorenyl ketones have been investigated by means of dynamic NMR spectroscopy, DFT calculations and X-ray diffraction. When the aryl substituent has two hydrogens in the ortho positions, its rotation is independent of that of the fluorene ring. In contrast, if the two ortho hydrogens are replaced by the bulkier methyl groups (e.g. mesityl fluorenyl ketones), the motion of the aryl ring interacts with the fluorene, and the two rings rotate in a correlated manner.

  通过动态核磁共振光谱、DFT计算和X射线衍射研究了两类芳基氟烯酮的立体动力学过程和构象偏好。当芳基取代基在邻位具有两个氢时，其旋转与氟烯环的旋转是独立的。相反，如果两个邻位氢原子被体积更大的甲基取代（例如美克氟烯酮），则芳基环的运动与氟烯有所相互作用，两环以相关的方式旋转。
• Design and synthesis of multi-component 18π annulenic fluorofullerene ensembles suitable for donor–acceptor applications
  作者：Glenn A. Burley、Anthony G. Avent、Ilya V. Gol’dt、Peter B. Hitchcock、Hamad Al-Matar、Demis Paolucci、Francesco Paolucci、Patrick W. Fowler、Alessandro Soncini、Joan M. Street、Roger Taylor

  DOI：10.1039/b309959h

  日期：——

  A series of trannulene (all-trans annulene) derivatives of [60]fullerene have been prepared by reacting C60F18 with methanetricarboxylate esters that incorporate a range of photoactive functions. All the compounds have the intense emerald-green colour of fullerene trannulenes, characterised by strong bands at ca. 612 and 667 nm. Single crystal X-ray studies show that the packing varies with the nature of the addend, attributable to differing steric effects. UV/vis absorption spectra display transitions of the respective fullerene and addend models, indicating absence of electronic interactions between them in the ground state. These now provide an extensive series for testing photoactive (light-harvesting) properties, with the exceptional properties of having strong visible light absorption. Their exceptional stability is attributed to the 18π aromatic circuit, inability to undergo nucleophilic substitution without disrupting this circuit, and a curved cage region that is shielded to reagents by the three bulky addends.

  一系列由[60]富勒烯构成的全反式环烯（trannulene）衍生物已通过C60F18与含有多种光活性功能团的甲烷三羧酸酯反应制备而成。所有化合物都呈现出富勒烯环烯特有的深祖母绿色，其特征在于约612和667纳米处的强吸收带。单晶X射线研究表明，由于空间效应的差异，包合物随附加基团性质的不同而变化。UV/可见光吸收光谱显示了各自富勒烯模型和附加基团的跃迁，表明在基态时它们之间不存在电子相互作用。这些化合物如今提供了一大批用于测试光活性（光捕获）性能的系列，其独特之处在于具有强烈的可见光吸收。它们异常的稳定性归因于18π芳香环路，无法在不破坏此环路的情况下进行亲核取代反应，以及由三个庞大的附加基团保护的弯曲笼状区域。
• Greenhow et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 986,989
  作者：Greenhow et al.

  DOI：——

  日期：——